同分异构、有机合成线路的简单设计【考情分析】1．有机化合物的同分异构体是近年高考化学命题的重要考点之一，也是考查学生灵活书写物质化学式和结构简式的重要载体。要注意的是考纲中明确提出对同分异构体的考查不包括手性异构体。2．纵观历年高考，在今后高考中组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物的命题还会保持下去，并且将知识融入生产、生活、环保等实际问题的考题会出现得更多。考查将朝着条件更隐蔽、情景更新颖的方向发展，以综合评价学生的自学能力、阅读能力、理解能力、知识迁移能力和发散思维能力、分析推理能力等。【知识交汇】一、同分异构体1．常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2==CH—CH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃等CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇等CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、OCnH2nO2羧酸、酯CH3COOH与HCOOCH3CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚OH、OH与OCnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖2．同分异构体数目的判断方法⑴记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。②丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。⑵基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。⑶替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。⑷等效氢原子法。判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)二、有机物的合成1．官能团的引入⑴引入C─C：C═C或C≡C与H2加成；⑵引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去；⑶苯环上引入⑷引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。⑸引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。⑹引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。⑺引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。⑻引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐取代。⑼引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2．官能团的消除⑴通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH2＋H2催化剂△CH3CH3⑵通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O2CH3CH2OH＋O2催化剂△2CH3CHO＋2H2O⑶通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO＋O2催化剂△2CH3COOHCH3CHO＋H2催化剂△CH3CH2OH⑷通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH3．官能团数目的改变如①CH3CH2OHCH2＝CH2X－CH2CH2－XHO－CH2CH2－OH。②。4．官能团位置的改变如①CH3CH2CH2ClCH3CH＝CH2CH3CHClCH3②CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【思想方法】【例1】人们历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下，其中互为同系物的是___________，互为同分异构体的是__________（填代号）。①②③④【分析】本题主要考查有机物同系物和同分异构体的识别，是一种基本能力要求，必须熟练掌握。这类问题分析时首先看分子式是否相同，然后看结构是否相同。根据题目给出的结构简式分析，①和②两者分子中相差一个碳原子，属于同系物。①和③以及②和④两者分子中相差两个氢原子，不是同分异构体，只有③和④分子式相同而结构不同，属于同分异构体。答案为①和②，③和④。若用不饱和度（缺氢指数）来判断，就会减少...
