有人说我笨,其实并不笨;脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。——猜一字第三章第二节在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂有些是用苯。苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。急性苯中毒严重时可引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。练习:法拉第发现一种新的有机物-----苯。它由C、H两种元素组成,C%=92.3%,其蒸气的密度是同压下H2的39倍,试计算其分子式。解:M苯=39×2=78C=(78×92.3%)/12=6nH=78-6×12/1=6∴分子式C6H61.根据苯的分子式,它属于饱和烃还是不饱和烃?为什么?2.根据饱和烃的通式,苯的不饱和度何?3.可能有多少双键数?叁键数?4.写出可能的结构简式。[思考与交流]苯分子可能的结构(一)(1)CHC—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2(4)CH2CCH—CHCCH2(5)CHC—CH—CH—CHCH2【思考与交流】若苯分子为上述结构之一,则其应该具有什么重要化学性质?可设计怎样的实验来证明?1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应)?【学生探究实验】实验现象:苯不能使Br2水或KMnO4褪色,结论:苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何,这在十九世纪是个很大的化学之谜。若苯分子是环状结构,试画出可能的结构。苯分子的可能结构(二)象“打开的书”“三棱柱烷”但这些结构又被实验一一推翻了,直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇-----“梦的启示”请同学们阅读课本71页。正如他说的:到达知识高峰的人,往往是以渴求知识为动力,用毕生精力进行探索的人,而不是那些以谋取私利为目的的人。凯库勒发现苯分子是环状结构的过程,富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出结构学说,并不是偶然的,这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。简写为苯的结构式(凯库勒式)苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液,说明苯分子的结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明,苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以,也常用表示苯分子缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的与溴加成反应凯库勒式缺陷2:与性质完全相同,是同种物质-CH3-CH3CH3-CH3-凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷1931年,现代化学理论修正了凯库勒的假说:C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式(如下)被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。结构式:二、苯分子式:C6H6结构简式:或1.结构特点:平面正六边形C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点:a、平面正六边形结构,对角线位置上四个原子共线;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。d、键角120°一、苯的结构一、苯的结构练习:XX1、下列物质的分子中最多有几个原子在同一平面上?密度为0.88g/L,比水轻。有特殊气味的无色液体,有毒。熔点为5.5℃,沸点为80.1℃,易挥发。不溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。2.物理性质它本身是常用的有机溶剂根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何?苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测:苯的特殊结构(1).在空气里燃烧:2C6H6+15O2→12CO2+6H2O点燃3、苯的化学性质现象:明亮的火焰、浓烟(碳的质量分数同乙炔)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(2).取代反应:①跟卤素的取代反应:注意:1、反应物:苯和液溴(不能用溴水)2、反应条件:催化剂(FeBr3)溴苯实验思维拓展:1.Fe屑的作用是什么?2.长导管的作用是什么?3.为什么导管末端不插入液面下?4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗?为什么?5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?用作催化剂用于导气...