第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物15.115.1芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物15.215.2胺15.315.3重氮与偶氮化合物重氮与偶氮化合物15.415.4腈第第1515章章目目录录15.115.1芳香族硝基化合物第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物15.1.115.1.1芳香族硝基化合物的制法15.1.215.1.2芳香族硝基化合物的物理性质15.1.315.1.3芳香族硝基化合物的波谱性质15.1.415.1.4芳香族硝基化合物的化学性质(1)(1)还原(2)(2)芳环上的亲电取代反应(“三化”)(3)(3)芳环上的亲核取代反应(4)(4)硝基对其邻、对位取代基的影响15.115.1芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族硝基化合物。例如：硝基化合物。例如：NOO-NOONOO-NO-O»ò»òNO2CH3CH(CH3)2NO2NO2CH3NO2O2N2-Ïõ»ù-4-Òì±û»ù¼×±½2,4£¬6-ÈýÏõ»ù¼×±½2-Ïõ»ùÝÁ(TNT)键长测定表明，硝基中两个氮氧键长相同，负电荷平均分布在两个氧键长测定表明，硝基中两个氮氧键长相同，负电荷平均分布在两个氧原子上。硝基的构造可表示如下：原子上。硝基的构造可表示如下：例：例：硝基苯的结构第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物15.1.115.1.1芳香族硝基化合物的制法芳香族硝基化合物的制法芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制备。例如：芳香族硝基化合物一般采用直接硝化法制备。例如：+HNO3H2SO450C。NO2+H2O重要中间体，常用溶剂，缓和氧化剂CH3CH3H3CCH3CH3H3CNO2HNO3CH3COOHClClNO2ClNO2ClNO2NO2HNO3,H2SO4100-110C¡£HNO3,H2SO4130C¡£+第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物15.1.215.1.2芳香族硝基化合物的物理性质芳香族硝基化合物的物理性质μμ大，极性大，大，极性大，b.pb.p高，有苦杏仁味，高，有苦杏仁味，有毒性，有毒性，不溶于水。不溶于水。多硝基物易爆炸。多硝基物易爆炸。某些多硝基物有类似于天然麝香的香气，被称为硝基麝香。某些多硝基物有类似于天然麝香的香气，被称为硝基麝香。CH3NO2O2NC(CH3)3OCH3CH3COCH3O2NCH3NO2(CH3)3CCH3NO2O2N(CH3)3CNO2CH3¿û×Ó÷êÏãͪ÷êÏã¶þ¼×±½÷êÏã15.1.115.1.1芳香族硝基化合物的制法芳香族硝基化合物的制法例：例：硝基苯的红外光谱。的红外光谱。((高四高四P482)P482)硝基化合物的红外特征吸收峰：硝基化合物的红外特征吸收峰：15.1.315.1.3芳香族硝基化合物的波谱性质芳香族硝基化合物的波谱性质第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物15.1.415.1.4芳香族硝基化合物的化学性质芳香族硝基化合物的化学性质(1)还原硝基化合物被还原的最终产物是胺。还原剂、介质不同时，还原产物不同。NO2NONHOHNH2Ïõ»ù±½ÑÇÏõ»ù±½N-ôÇ»ù±½°·±½°·[H][H][H][H][H]£ºLiAlH4,H2/Cu,H2/Pt,Fe+HCl,SnCl2+HCl......NO2NH2H2£¬Cu~300C£¬90%oй¤ÒÕ£¬Çå½à¹¤ÒÕ±½°·ÖØÒªµÄȾÁÏ¡¢Ò©ÎïÖмäÌå例：例：第十五章有机含氮化合物第十五章有机含氮化合物NH2NH2Fe+HCl+Fe3O4“铁泥”NO2NH2对硝基苯胺对苯二胺NH2NO2H2/PtNHCOCH3NHCOCH3C2H5OHCH3NO2NO2CH3NH2NH2Fe+HCl,CH3OH,~75%CHONO2CHONH2SnCl2,ŨHCl还原苯环上带羰基还原苯环上带羰基的硝基化合物的硝基化合物清洁工艺清洁工艺污染环境污染环境15.1.415.1.4芳香族硝基化合物的化学性质芳香族硝基化合物的化学性质讨论：讨论：①①还原剂：还原剂：HH22-Ni-Ni：产率高，质量纯度高，无“铁泥”污染，中性条件下进行，不：产率高，质量纯度高，无“铁泥”污染，中性条件下进行，不破坏对酸或碱敏感的基团。破坏对酸或碱敏感的基团。Fe+HClFe+HCl：操作简单，实验室较为常用。酸性条件下进行，不适于还原：操作简单，实验室较为常用。酸性条件下进行，不适于还原带有对酸或碱敏感的基团的化合物。带有对酸或碱敏感的基团的化合物。SnClSnCl22+HCl+HCl：特别适用于还原苯环上带有羰基的化合物。：特别适用于还原苯环上带有羰基的化合物。②②反应介质反应介质酸性介质：彻底还原，生成苯...
