苄叉丙酮合成实验的改进VIP专享VIP免费

第8卷第3期2010年6月实验科学与技术ExperimentScienceandTechnologyVoL8No．3JuIL2010·实验技术·苄叉丙酮合成实验的改进张颖，贾定先，陆新华，卞国庆，姜文清(苏州大学材料与化学化工学部，江苏苏州215123)摘要：对苄又丙酮(4一苯基一3一丁烯一2一酮)的合成实验进行了改进。用分子筛固栽氟化钾代替氢氧化钠作催化剂，研究了醛酮物质的量之比、催化剂用量和溶剂对产率的影响；确定了最佳合成条件：醛酮物质的量之比为l：4，催化剂(以KF计)与苯甲醛物质的量之比为0．6：1。以甲苯为溶剂于25℃～30℃下反应2h，苄又丙酮的产率可达80．5％，并用同样方法成功地合成了其他的4一芳基一3一丁烯一2一酮。催化卉l可回收再生重复使用。关键词：分子筛固栽氟化钾；Chisen·Sehmidt缩合；苄又丙酮；4一芳基一3一丁烯一2一酮；合成中图分类号：06—339；G642·423文献标志码：B文章编号：1672—4550(2010)03—0001—04AnImprovedExperimentforPreparationofBenzalacetoneZHANGYing，J／ADing—xian，LUXin—hua，BIANGuo—qing，JIANGWen-qing(CoHegeofChemicalEnginem'ingandMaterialsScience，SuzhouUniversity，Suzlwu215123，China)Abstract：Theexperimentforpreparationofbenzalaeetone(4一phenyl一3一butylene一2一ketone)hasbeenimprovedbyusingKFsupportedonmolecularsievetoreplaceNaOHascatalyst．Themolarratioofbenzaldehydetoacetone．amountofcatalystandsolventwereinvestigatedtostudytheinfluenceoftheyield．TheoptimumsynthesisconditionswereasfoHows：themolarratioofbenzaldehydetoacetoneandcatalysttObenzaldehydewere1：4and0．6：1(basedontheanaountofKF)，respectively，theyieldoftheproductcouldreach80．5in2hwhenthereactionwastakenplaceintolueneat25℃一30℃．Furthermore．aseriesof4一phenyl-3一butylene一2一ketoneweresuccessfullypreparedundersimilarconditions．Thecatalystcouldberegeneratedandreusedafterward．Keywords：KFsupportedonmolecularsieve；Claisen-Schmidtcondensation；Benzalaeetone；4·-phenyl—-3——butylene··2——ke-tone；synthesis。1引言苄叉丙酮(4一苯基一3一丁烯一2一酮、亚苄基丙酮、甲基苯乙烯基酮)具有类似香豆素的香气，可作为合成香料的原料和花香香精的变调剂、燃料工业的媒染剂及电镀工业的光亮剂。此外，它还具有一定的杀虫性和驱虫功效，能用作杀虫剂中的稳定剂，是一类重要的有机合成中间体¨。J，由苯甲醛和丙酮在酸或碱催化下通过Claisen—Schmidt缩合反应制备。在大学有机化学实验教材中有用氢氧化钠催化制备苄又丙酮的实验口“J，其方法虽工艺成熟，但存在废液排放量大、产率低(65％～72％)、催化剂不能回收重复使用等缺点。在我们所使用的实验教材中，苄叉丙酮的纯度经测试仅为87．3％旧J。在实验教学中我们采用非均相固体碱催化剂分子筛(Molecularsieve，CaY—MS)固载氟化钾代替NaOH对合成苄叉丙酮的实验进行了改进，探索出了最佳合成条件，并用同样的实验方法也合成了其他的4一芳基一3一丁烯一2一酮。与传统方法相比较，在固载试剂上进行有机反应具有以下优点：(1)反应条件温和、环境友好；(2)具有高活性、高选择性、副反应少、纯度高；(3)操作方便、后处理简单，并且可多次循环使用。因此在提倡绿色环保、绿色化学的今天，应用简单的、安全的、环境友好的有效操作和高效选择性的大学化学实验改革体现了以人为本的大学教育理念，是大学化学实验教学改革的一个十分重要的方面。反应方程式如下：收稿日期：2009一lO一08觚H0+CH3COCH3基金项目：国家自然科学基金项目(20771077)，苏州大学高等教育教学改革项目(2007—16)。作者简介：张颖(1969一)，女，硕士，实验师，研究方向：分析测试和实验技术研究。Ⅺ1／CaY—MStoluene．25oC一30℃ArCH=CHCOCH31233a：Ar=C6H5；3b：Ar=4一CH3C6H4；3c：Ar=4一CH30C6H4；3d：Ar=4一FC6H4；3e：Ar=Fuffural万方数据·2·实验科学与技术2010年6月2实验部分2．1实验仪器与原料1)仪器’MagNa—IR550型傅里叶红外光谱仪，Cado—ErbaEAl110型元素分析仪，VafianGC—...