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第38讲:醛羧酸酯(上课用)VIP免费

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第38讲醛羧酸酯基础盘点一、醛1.醛醛是由与相连而构成的化合物,简写为,是最简单的醛。饱和一元醛的通式为。2.物理性质乙醛是色有气味、挥发的液体,能与水、乙醇、氯仿等溶;甲醛是无色有刺激性气味的气体,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液叫。烃基醛基RCHO甲醛无刺激性互福尔马林易CnH2nO(n≥1)3.化学性质(1)加成反应:醛基中的羰基()可与H2、HCN等加成,但不与Br2加成。RCHO+H2——→Ni△RCH2OH(2)氧化反应①燃烧:CH3CHO+O2——→点燃。②催化氧化:RCHO+O2————→催化剂△。4CO2+4H2O2RCOOH252③被弱氧化剂氧化:RCHO+Ag(NH3)2OH——→水浴(银镜反应)。RCHO+2Cu(OH)2——→△(生成砖红色沉淀)。RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCOOH+Cu2O↓+2H2O2指点迷津1.凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1mol的醛基(—CHO)可与1mol的H2发生加成反应,与2mol的新制Cu(OH)2悬浊液或2mol的[Ag(NH3)2]+发生氧化反应。2.醇(R—CH2OH)R—CHO——→氧化R—COOH分子组成关系:CnH2n+1CH2OH——→-2HCnH2n+1CHO——→+OCnH2n+1COOH相对分子质量MM-2M+14二、羧酸1.羧酸由羧基与烃基相连构成的有机物。(1)通式:R—COOH、饱和一元羧酸通式为。(2)羧酸的分类按烃基不同脂肪酸芳香酸按羧基个数一元羧酸如二元羧酸如多元羧酸CnH2nO2(n≥1)CH3COOHHOOC—COOH(3)性质:羧酸分子结构中都有羧基官能团,因此都有酸性,都能发生酯化反应。2.乙酸(1)俗名:醋酸,分子式为,结构简式为,官能团:。(2)物理性质:无色液体,易溶于水,有刺激性气味。(3)化学性质①酸性乙酸的电离方程式:。a.可使紫色石蕊试液变:以此可鉴别乙酸与其他类含氧衍生物。C2H4O2CH3COOH羧基(—COOH)CH3COOHCH3COO-+H+红b.与活泼金属反应放出H2Zn+CH3COOH―→(比Zn跟盐酸反应缓慢)c.与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应Cu(OH)2+CH3COOH―→。②酯化反应酯化反应:。CH3COOH+CH3CH2OH。2(CH3COO)2Zn+H2↑(CH3COO)2Cu+2H2O酸和醇作用生成酯和水的反应CH3COOC2H5+H2O2三、酯的结构与性质1.结构2.性质(1)物理性质:一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有果香气味的液体。(2)化学性质水解反应:特别提醒a.苯的硝化反应,b.实验室制乙烯,c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同,实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用,实验b中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。考点精讲考点一醛基的检验方法1.检验醛基主要有以下两种方法银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R—CHO+2Ag(NH3)2OH——→△RCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2OR—CHO+2Cu(OH)2——→△RCOOH+Cu2O↓+2H2O反应条件水浴加热加热至沸腾实验现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系R—CHO~2AgHCHO~4AgR—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)银氨溶液随用随配不可久置(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量(3)反应液必须直接加热至沸腾特别提醒(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(2)配制银氨溶液的方法:向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。(3)从理论上讲,凡含有的有机物,都可以发生银镜反应[也可还原新制Cu(OH)2悬浊液]。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应,但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。2.使溴水褪色的有机物(1)跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。(2)具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色。(3)跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。注意直馏汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合,则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取,使水层褪色,但属于物理变化。3.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物(1)分子中含有或的不饱和有机化合物,一般能被酸性KMnO4溶液...

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