第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型考点一常见官能团的结构与性质常见官能团的性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键()乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色碳碳三键()乙炔(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色—苯(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应卤原子溴乙烷(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：卤代烃在NaOH的乙醇溶液中共热生成不饱和烃羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛(3)与羧酸发生酯化反应生成酯苯酚(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应生成(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基()乙醛(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜②与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成乙醇羧基(—COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基()乙酸乙酯水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5＋H2OC2H5OH＋CH3COOH②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇乙酸乙酯在碱性条件下水解方程式：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH氨基(—NH2)氨基酸酸性：氨基酸分子结构中含有—COOH，具有酸性羧基(—COOH)与NaOH溶液反应化学方程式：与HCl反应的化学方程式：[典例]玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是()A．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．1mol糠醛可与2molH2发生加成反应C．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀[解析]糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H2发生加成反应，所以1mol糠醛可与3molH2发生加成反应，B错误；糠醛分子结构不对称，4个H原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu2O)，D正确。[答案]B[备考方略]确定多官能团有机物性质的三步骤[提醒]有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。[综合训练]1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋解析：选C根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：则下列说法正确的是()A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解，—COOC—、—NH—CO—均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故D错误。3．回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为①1mol该有机物最多可与_______molH2发生加成反应。②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：__________________________________________________________...
