有机合成知识点1:烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性,易断裂。1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇。2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,脱去卤化氢,生成烯烃。醇R—OH—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键,有极性;—OH与链烃基直接相连。1.与金属钠反应,生成醇钠和氢气。2.氧化反应:在空气中燃烧,生成二氧化碳和水;被氧化剂氧化为乙醛。3.脱水反应:170℃时,发生分子内脱水,生成乙烯。4.酯化反应:与酸反应生成酯。酚—OH—OH直接与苯环相连。1.弱酸性:与NaOH溶液反应,生成苯酚钠和水。2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质。醛乙醛C=O双键有极性,具有不饱和性。1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇。2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸乙酸受C=O影响,O—H键能够电离,产生H+。1.具有酸的通性2.酯化反应:与醇反应生成酯酯(R和R′可以相同,也可以不同)乙酸乙酯分子中RCO—和OR′之间的键易断裂。水解反应:生成相应的羧酸和醇知识点2:烃的衍生物之间的转化关系:知识点3:有机反应的主要类型(1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;②两种物质反应,生成两种物质,有进有出的;③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化;④取代反应总是发生在单键上;⑤这是饱和化合物的特有反应。(2)加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键,可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和碳原子上;②该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物相当于化合反应),只进不出;③加成前后的有机物的结构将发生变化,烯烃变烷烃,结构由平面变立体;炔烃变烯烃,结构由直线变平面;④加成反应是不饱和化合物的特有反应,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反应。(3)消去反应:有机物一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内;②发生在相邻的两个碳原子上;③消去反应会脱去小分子,即生成小分子;④消去后生成的有机物会产生双键或叁键;⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化,它与加成反应相反,因此,分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。(4)氧化反应:有机物加氧或去氢的反应,如:①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有:酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有:醛(或含醛基的有机物)。(5)还原反应:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。(6)聚合反应:由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应;②苯酚和甲醛可发生缩聚反应;③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。知识点4:有机合成的过程1、有机合成的概念:利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务:有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。3、有机合成的过程:4、有机合成遵循的原则:(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。(3)满足“绿色化学”的要求——反应步骤少,原料利用率高,达到零排放。(4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。5、官能团的引入:[练习]请你尽可能多用不同的方法,制取下列物质。(1)制取乙烯(CH2=CH2)(2)制取氯乙烷(CH3CH2Cl)(3)制取乙醇(CH3CH2OH)[归纳总结](1)引入碳碳双键的方法:卤代烃的消去...