专题十七有机合成及其推断海州高级中学周辰剑【考试说明要求】1.了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。2.举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。【知识梳理】1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅2.理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴烃基与官能团间的相互影响①R－OH呈中性，C6H5OH呈性(苯环对－OH的影响)②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生(－OH对苯环的影响)。⑵官能团对官能团的影响：RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显。⑶烃基对烃基的影响：如甲苯①－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯环受-CH3影响而使位上的氢原子易被取代。3.关注外界条件对有机反应的影响如:与Br2―(C6H10O5)n－4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通5.注意有机反应中量的关系6.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如Rb．通过氧化反应得到，如。②引入－OHa．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解③引入－COOHa．加成反应：醛的氧化b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解④引入－Xa．加成反应：不饱和烃与HX的加成b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除①通过加成可以消除不饱和键②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基④通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如：伯醇醛羧酸酯(4)官能团数目的改变。【典型例题】【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是；F是。【例2】已知(注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。(2)A分子中的官能团是，D的结构简式是。(3)C→D的反应类型是，E→F的反应类型是。A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应E能使溴水褪色不发生银镜反应合适的还原剂B含有一个甲基消去一定条件A(C4H8O2)无酸性不能水解银氨溶液合适的氧化剂CDH2/NiF[O]→→[O]→→(4)写出化学方程式：A→B。(5)写出E生成高聚物的化学方程式：。(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：。【例3】(06年·北京理综卷)有机物A为茉莉香型香料(1)A分子中含氧官能团的名称_______________________.(2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基)A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母).a.还原反应b.消去反应c.酯化反应d.水解反应(3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀，则含有烃基R’的有机物R’-OH类别属于_______________。(4)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是_____________________.(5)在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是______________________________________________________________________________.(6)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R’含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有___________种。【针对性练习】1．(03江苏)A是一...
