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常见官能团的性质 专题辅导 不分版本VIP免费

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常见官能团的性质陈松华官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。官能团不仅对有机化合物的化学性质有决定性作用,而且还决定了有机化合物的种类和有机化合物的同分异构体。一.中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质化合物类别官能团名称官能团结构代表物主要性质烷烃————CH4取代、热分解烯烃碳碳双键CHCH22氧化、加成、加聚炔烃碳碳三键CCCHCH氧化、加成烃芳香烃————CH66取代、加成卤代烃卤素原子XFClBrI()、、、CHBr25取代(水解)、消去醇羟基OHCHOH25取代(酯化)、氧化、消去酚羟基OHCHOH65弱酸性、取代、显色反应醛醛基COH||CHCHO3加成、氧化羧酸羧基COOH||CHCOOH3酸性、取代(酯化)酯酯基COO||CHCOOCH325取代(水解)烃的衍生物油脂双键酯基COO||加成、取代(水解)用心爱心专心122号编辑1还原性糖醛基羟基COH||、OH葡萄糖、麦芽糖加成、氧化(还原性)、酯化非还原性糖羟基OH蔗糖、淀粉、纤维素水解、酯化氨基酸羧基氨基COOH||、NH2RCNHHCOOH|2酸性和碱性、缩合生成多肽烃的衍生物蛋白质肽键CONH||——水解、聚沉、变性、遇硝酸变黄、灼烧有烧焦羽毛味注:烷烃中的烷基,芳香烃中的苯基都不是官能团。二.有机官能团的化学性质与有机基本反应1.氧化反应(1)燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。烃的燃烧通式:CHxyOxCOyHOxy42222烃的含氧衍生物的燃烧通式:CHOxyzOxCOyHOxyz242222(2)被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有:①不饱和烃、不饱和烃的衍生物(含碳碳双键、碳碳三键);②苯的同系物(苯基上的烃基易被氧化);③含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖;④石油产品(裂解气、裂化气)。(3)羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下,能被氧气氧化成醛或酮。当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时,羟基能被氧化成醛基。如:22232232CHCHOHOCuCHCHOHO当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时,羟基能被氧化成羰基(碳氧双键)。如:222332332CHCCHHOHOCuCHCOCHHO|||当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时,羟基不能被氧化。(4)醛基的氧化。有机物中的醛基,不仅可以被氧气氧化成羧基;而且还能被两种弱氧化剂(银氨离子和铜离子)氧化成羧基。醛基被氧气氧化。如:用心爱心专心122号编辑222323CHCHOOCHCOOH催化剂银镜反应,醛基被AgNH32氧化。如:CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223()△醛基被CuOH()2氧化。如:CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222()2.取代反应。有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有:(1)烷烃与卤素单质在光照下的取代。如:CHClCHClHCl423光(2)苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如:(3)酚与浓溴水的取代。如:(4)酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应,其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如:CHCHOHCHCOOH323CHCOOCHCHHO3232(5)水解反应。水分子中的OH或H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。①卤代烃水解生成醇。如:CHCHBrHOCHCHOHHBrNaOH32232②酯水解生成羧酸(羧酸盐)和醇。如:用心爱心专心122号编辑3CHCOOCHHO3252CHCOOHCHOH325CHCOOCHNaOHCHCOONaCHOH325325③二糖和多糖水解成单糖。如:()CHOnHOnCHOn610526126④蛋白质水解生成氨基酸。3.加成反应。不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。(1)含碳碳双键的物质,如烯烃与氢气、卤素、卤化氢、水等加成。如:CHCHBrCHBrCHBr22222(2)含碳碳三键的物质,如炔烃与氢气、卤素、卤化氢等加成。如:CHCHBrCHBrCHBr2222(3)苯环与氢气加成。如:(4)某些含碳氧双键的物质,如醛和酮与氢气发生加成反应生成醇。如:CHCHOHCHCHOHNi3232CHCOCHHCHCCHHOHNi33233|||...

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