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高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计有机合成的应用练习(含解析)鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学试题VIP免费

高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第2课时 有机合成路线的设计有机合成的应用练习(含解析)鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学试题_第1页
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第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用[课标要求]1.了解设计合成路线的一般程序。2.在了解合成的一般程序的基础上,继续熟悉有机合成路线的核心——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。3.了解有机合成的意义及应用。4.了解绿色合成在有机合成中的地位,形成可持续发展的意识。,1.设计有机合成的路线,首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同,然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。2.设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。3.绿色合成的主要出发点是:原子经济性;原料的绿色化;试剂与催化剂的无公害性。1.有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同。然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。(2)逆推法采取从产物逆推出原料,设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成:绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。2.利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(2)逆推,设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(4)合成方法的优选①路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇,较合理。②④路线中制备苯甲酸步骤多、成本较高,且Cl2的使用不利于环境保护。③的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本高。1.试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用?提示:①可以实现碳骨架增长,如:卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应、使碳骨架增长。②卤代烃水解反应,使卤素原子转化为羟基,实现官能团转化。③卤代烃消去反应,生成烯烃,使官能团发生转化。2.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线③观察目标化合物分子的结构,正确顺序是什么?提示:③②①1.有机合成的三种常见方法(1)正向合成法:此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料―→中间产物―→产品。(2)逆向合成法:简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品―→中间产物―→原料。(3)类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。2.有机合成路线设计应遵循的五个原则(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉,原理正确。(4)路线简捷,便于操作,条件适宜。(5)易于分离,产率高。3.有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线:R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线1.下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是()解析:选CA中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得;B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得;D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得;而C中物质不能以苯为原料一步完成。2.由溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列转化方案中最好的是()A.CH3CH2BrNaOH水溶液,CH3CH2OH――→CH2===CH2Br2,CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br――→CH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br解析:选DA项步骤较多,B项副产物较多,浪费原料,C项步骤多,生成物不唯一,原子利用率低,D项合理。3.由1丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是()a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g.缩聚h.酯化A.b、d、f、g、hB.e、d、c、a、hC.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f解析:选BCH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH2Br――→CH3CHOHCH2OH――→4.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反...

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