10600专题:有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式,该题型多以新型有机物的合成路线为载体,并结合题目所给物质结构、性质反应信息,综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点,通常有4〜5个设问,题目综合性强,情境新,考查全面,难度稍大,大多以框图转化关系形式呈现,能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力,获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力,在复习备考中应予以重视
有机合成路线的综合分析[题型示例]【示例1】(2014•全国大纲卷,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:(1)_______________________试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称□CH±2OH2CH===CHCH-定条件下2F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO气体,F芳环上的一硝化产物只有一种
D的2结构简式为;由卩生成一硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是
思路点拨⑴反应①可用NaOH(或NaCO)与1-萘酚中酚羟基反应生成231-萘酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(CHCl),可推测出b的结构简式35为ClCHCH===CH,故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键
22()OCHXH—CH,(X/H
—厶亠(2)反应③由B(•)—~C(—)是断了碳碳双键,加了一个氧原子,故属于加氧型的氧化反应
(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为CHON
⑷由丙烷(CHCHCH)经三步反应合成ClCHCH===CH1621232322的流程图如下:CH,CHCHaCl
NaOH/乙醇CH3CH2CH3—光府'—亍ClCHCH===CH,由此得反应1的试剂与条件为Cl、222光照;反应2的化学方程