10600专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4〜5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析［题型示例］【示例1】(2014•全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题:(1)_______________________试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称□CH±2OH2CH===CHCH-定条件下2F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的2结构简式为；由卩生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是。思路点拨⑴反应①可用NaOH(或NaCO)与1-萘酚中酚羟基反应生成231-萘酚钠；根据A、B的结构简式和b的分子式(CHCl),可推测出b的结构简式35为ClCHCH===CH，故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。22()OCHXH—CH,(X/H?—厶亠(2)反应③由B(•)—~C(—)是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为CHON。⑷由丙烷(CHCHCH)经三步反应合成ClCHCH===CH1621232322的流程图如下：CH,CHCHaCl..NaOH/乙醇CH3CH2CH3—光府'—亍ClCHCH===CH，由此得反应1的试剂与条件为Cl、222光照；反应2的化学方程式为:CH3CHCHa'I+NaOHC—△』HCH===CHCHf+NaCl+HO；反应3的反应类型为△232Oil取代反应。⑸根据1-萘酚的结构简式(L」」)可确定D的分子式为CHO,又108知芳香族化合物D可发生银镜反应，故确定含有醛基，D能被酸性KMnO氧化成4E(CHO)和芳香化合物F(CHO),且均与NaHCO溶液反应放出CO，可确定E为24286432CHCOOH，又由F芳环上的一硝基代物只有一种，故F为11，："：1'-'■'"：1"-结3合D的分子式可确定D的结构简式为门川1：：:由F的结构简式即N02可得出其一硝基取代物的结构简式为Ul：l：：该硝化产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸,3所以由F生成一硝化产物的化学方程式为-「山11：，1：，""^，，：'：NO浓HSOif.1；|:-.■:HlMi：—L-
