第2节醇和酚1．了解醇和酚的物理性质及化学性质、用途和一些常见的醇和酚，能够用系统方法对简单的醇进行命名。2．能够根据饱和一元醇的结构特征举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)，并且会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。3．能够区别酚与醇且了解酚的主要化学性质，并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解。一、醇的概述1．醇：烃分子中__________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。2．醇的分类。(1)根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：①________醇：如CH3OH、；②________醇：如；③________醇：如。(2)根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：①________醇：如CH3OH、、；②________醇：如；注意：饱和醇的通式为CnH2n＋2Ox。3．醇的命名。醇的命名法按以下步骤进行：(1)选择连有________________________做主链，按主链所含碳照子数称为某醇。(2)对碳原子的编号由接近________的一端开始。(3)命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。如：的名称为___________________________4．重要的醇。5.醇的物理性质。(1)沸点：饱和一元醇的通式________________________，沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点________，主要因为一个醇分子中的氢原子和另一个醇分子中的氧原子形成_______________，增强了醇分子间的相互作用。多元醇分子中___________较多，增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点______________。(2)水溶性：对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以______________，当烷基较大时，醇的物理性质逐渐接近________，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为______的醇能以任意比与水互溶，碳原子数为________的醇为油状液体。多元醇与水分子形成氢键的几率增大，使多元醇更易溶于水。答案:1．饱和碳原子羟基2．(1)①一元②二元③多元(2)①饱和②不饱和3．(1)羟基的最长碳链(2)羟基2甲基2戊醇4．无易液体易无黏稠互无黏稠互5．(1)CnH2n＋1OH高氢键羟基较高(2)任意比互溶烃1～34～11二、醇的化学性质1．乙醇的结构式为________，发生反应时，可断裂的键有________处。2．醇的结构特征：在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：断裂碳氧键脱掉羟基，发生________或________；断裂氢氧键脱掉氢，发生______。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇也有被________的趋势。3．醇的化学性质。(1)羟基的反应。①取代反应。A．与氢卤酸(HCl、HBr、HI)的反应。CH3CH2OH＋HBr――→__________________________；CH3CH2CH2OH＋HBr――→____________________________。B．成醚反应。CH3CH2OH＋CH3CH2OH――→________________________。②消去反应。CH3CH2OH――→____________________________________；CH3CH2CH2OH――→______________________________。(2)羟基中氢的反应。①与活泼金属的反应。2CH3CH2OH＋2Na―→__________________________________________________。②酯化反应。CH3CH2OH＋CH3COOH_______________________。(3)醇的氧化反应。①燃烧反应。CH3CH2OH＋2O2――→____________________________。②催化氧化反应。2CH3CH2OH＋O2――→___________________________；答案:1．多2．吸引电子消去反应取代反应酯化反应氧化3．(1)①A.CH3CH2Br＋H2OCH3CH2CH2Br＋H2OB．CH3CH2OCH2CH3＋H2O②CH2===CH2↑＋H2OCH2—CH===CH2↑＋H2O(2)①2CH3CH2ONa＋H2↑②CH3COOCH2CH3＋H2O(3)①2CO2＋3H2O②2CH3CHO＋2H2O思考：是不是所有的醇都能发生催化氧化反应？氧化产物有何规律？答案:不是所有的醇都能发生催化氧化反应。(1)与烃基相连的碳原子上有两个氢原子的醇(或羟基在碳链末端的醇)，被氧化生成醛；如：2R—CH2—CH2OH――→2R—CH2CHO＋2H2O。(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇(或羟基连在碳链中间的醇)，被氧化生成酮；如：(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。三、酚1．酚：芳香烃分子中________上的一个或几个氢原子被________取代的产物。注意：(1)...
