第五讲 有机合成与推断VIP免费

第四讲有机合成与推断2007新考纲测试目标和能力要求1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结构、分子中含有的官能团对常见的有机物进行分类。能建立起脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃（苯及其同系物、其它常见芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的分类框架。知道它们的转化关系。3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。知识体系和复习重点一、研究有机化合物的方法和步骤1、研究有机化合物要经过以下几个步骤:2、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数分析方法：李比希氧化产物吸收法；现代元素分析法3、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析粗产品结构分析实验式或最简式分子式结构式注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100﹪，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。4、分子结构的鉴定可用的方法:红外光谱;核磁共振氢谱;X-射线晶体衍射技术（1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：二、有机合成有机合成是高考试题中的一种重要题型，它要求学生能用给定的原料制取各种有机物。有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。某些较复杂的有机化合物，不能通过简单的一步反应来制备，往往要经过多步，甚至采取迂回的方法才能合成。因此，在解有机合成题时，需掌握一定的方法和思维程序。主要的思维方法有：逆合成法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先确定所要合成有机物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。逆合成法一般是解答有机合成题的捷径。其思维程序可概括如下：正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料——中间产物——产品。综合比较法：即从可能的几种途径中选择最佳途径。它指的是用最少的反应步骤以获取成本低、产率高、易提纯的生成物。还要考虑反应条件、原料的利用率，生成物的纯度等。三、有机合成与推断基础知识网络：1．不饱和键数目的确定：①1mol有机物加成1molH2（或Br2）含有一个双键；②加成2molH2（或Br2）含有一个叁键或两个双键；③加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。④一个双键相当于一个环。2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。3、有特殊性的有机物归纳：①含氢量最高的有机物是：CH4；②一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4；③完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）④使FeC...