高中化学 第三章 第1节 有机化合物的合成练习 鲁科版选修5-鲁科版高二选修5化学试题VIP免费

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成1．理解卤代烃在不同的反应条件下可以发生取代反应和消去反应。2．认识卤代烃的应用对环境产生的影响以及给人类生产、生活带来的利与弊。3．掌握碳链的增长和引入碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基及羧基等官能团的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较全面的认识。4．知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单地分析和评论，了解原子经济等绿色合成思想的重要性。一、有机合成的关键1．碳骨架的构建。(1)碳链的增长。①卤代烃的取代。a．CH3CH2Br＋NaCN―→_____________________________________________，CH3CH2CN――→______________________；b．2CH3CCH＋2Na――→________________，CH3CH2Br＋CH3CCNa―→______________________________。②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)。(2)碳链的减短。①烯烃、炔烃的氧化反应。a．CH3CHCHCH3――→_______________________________。b．HCCH――→CO2。②苯的同系物的氧化反应。CH2CH3――→___________________________________。③羧酸及其盐的脱羧反应。如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为：______________________________________________________。(3)成环。①二元醇成环，如：2HOCH2CH2OH_______________________________。②羟基酸分子内脱水酯化，如：_____________________________。③二元羧酸分子内脱水，如：_____________________________________________________________________________________________________________________。④氨基酸成环，如：―→_______________________________。(4)开环。①环酯的水解，如：＋H2O――→__________________________。②环状肽键的水解，如：＋H2O―→__________________。2．官能团的引入与转化。(1)在碳链上引入碳碳双键的途径。①卤代烃的__________。CH3CH2Br＋NaOH――→____________________。②醇的__________。CH3CH2OH――→________________。③炔烃的______________。HCCH＋HCl――→__________。(2)在碳链上引入卤素原子(－X)的途径。①烷烃或苯及其同系物的__________。CH4＋Cl2――→________________________；＋Br2――→__________________。②不饱和烃与HX、X2的__________。CH2CH2＋HBr―→____________；HCCH＋2Br2―→________________。③醇与氢卤酸的__________。CH3CH2OH＋HBr――→__________。(3)在碳链上引入羟基(—OH)的途径。①烯烃与水的加成，如：CH2CH2＋H2O――→__________。②卤代烃的水解，如：CH3CH2Cl＋H2O――→____________。③醛酮与H2的加成，如：(H)＋H2――→___________________________。④酯的水解，如：______________________________。(4)在碳链上引入羧基(—COOH)的途径。①醛的氧化：2RCHO＋O2――→_______________________。②烯烃的氧化：――→____________________________。③酯的水解：_______________________________。④氰基化合物的水解：__________________________________________。⑤肽的水解：＋H2O――→__________________________________。⑥苯的同系物的氧化：CH3――→COOH。答案：1．(1)a.CH3CH2CN＋NaBrCH3CH2COOHb．2CH3CCNa＋H2↑CH3CH2CCCH3＋NaBr②(2)①a.2CH3COOH②COOH③CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3(3)①＋2H2OCH2CH2②＋H2O③＋H2O④＋H2O(4)①HOOC(CH2)3OH②H2N(CH2)3COOH2．(1)①消去反应CH2CH2↑＋NaBr＋H2O②消去反应CH2CH2↑＋H2O③不完全加成反应CH2CHCl(2)①卤代(取代)反应CH3Cl＋HClBr＋HBr②加成反应CH3—CH2BrCHBr2—CHBr2③取代反应CH3CH2Br＋H2O(3)①CH3CH2OH②CH3CH2OH＋HCl③④(4)①2RCOOH②RCOOH＋R′COOH③RCOOH＋R′OH④RCOOH⑤2H2NCH2COOH二、有机合成路线的设计1．有机合成路线的设计。(1)正推法。从确定的某种__________开始，逐步经过__________和______________来完成。首先要比较原料分子和目标分子在__________上的异同，包括________...