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广东省佛山市高考化学三轮复习 考前仿真模拟题专练 有机合成和推断04-人教版高三全册化学试题VIP免费

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有机合成和推断0413.(12分)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:已知:根据以上信息回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式是。(2)C→D的反应类型是;E→F的反应类型是。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子,其个数比为。(4)写出A→B反应的化学方程式:。(5)写出化合物D、E的结构简式:D,E。(6)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:。①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【解析】本题考查了有机合成与推断,考查考生挖掘信息、利用信息的能力。(1)白藜芦醇的分子式为:C14H12O3。(2)观察C、D的分子式,D比C少了一个H原子和一个O原子,多了一个Br原子,可知C→D是取代反应。E→F失去一分子水,白藜芦醇中含有碳碳双键,是消去反应。(3)化合物A中含有羧基,不含酚羟基。再根据白藜芦醇中侧链结构可写出A的结构简式为:,分子内含有4种氢原子,核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢原子,个数比为:1∶1∶2∶6。(4)A→B的化学方程式为:+CH3OH+H2O。(5)采用正向、逆向同时推导的方法写出D、E的结构简式分别为:(6)符合条件①,有机物中含醛基或甲酸酯基;符合条件②,有机物苯环上应含两个取代基,且处于对位。【答案】(1)C14H12O3(2)取代反应消去反应(3)41∶1∶2∶6(4)+CH3OH+H2O(5)(6)14.(14分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是。(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为和。(填官能团名称)(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为。(5)已知:RCH2COOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH【解析】(1)由官能团可知A为酚类,在空气中久置时,易被氧化。(2)C分子中有醚键、羧基两个官能团。(3)能与Na反应的官能团有—COOH、—OH等。是萘的衍生物,且取代基在同一苯环上。酯能发生水解生成酸和醇,由于水解产物能发生银镜反应,所以生成的酸为甲酸。所以另一水解产物一定有5种不同化学环境的氢,则符合该条件的C的同分异构体为。(4)在B生成C的过程中,会有副反应发生,而生成的与C易发生酯化反应生成(分子式C23H18O3)(5)该题实行逆推法,由产物推知反应物为CH3CH2OH和。再结合信息(B→C),要想在的羟基上引入乙基(CH3CH2—),需将转化成,所以流程为。【答案】(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键(3)(4)(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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