I荧光探针-羧基卟啉化合物的合成工艺研究目录荧光探针-羧基卟啉化合物的合成方法摘要:目的卟啉是一类主要由四个吡咯互连而成的大环化合物。在各种生物体内以及能量转移的相关重要细胞中都广泛存在。卟啉因为其大环芳香性结构，而拥有可以选择性络合金属离子的作用及生物化学活性，因此在21世纪广泛的应用于材料科学、生命科学、能源科学、信息科学等热门学科。通过羧基卟啉的合成研究，可为其光动力治疗和化学治疗进一步研究做准备。方法通过Adler-Longo法合成酯基卟啉，然后酸化成羧基卟啉化合物。结果分离纯化得到纯的目标产物。结论通过两步法可以合成得到羧基卟啉化合物。关键词：羧基卟啉；荧光探针；Adler-Longo法IIFluorescentprobes-MethodsforsynthesizingcarboxylporphyrincompoundsAbstract：Ojective:Porphyrinsaremacrocycliccompoundsthataremainlyinterconnectedbyfourpyrrolegroups.Itiswidelyfoundinvariousorganismsandrelatedimportantcellsforenergytransfer.Becauseofitsmacrocyclicaromaticstructure,porphyrinpossessesthefunctionofselectivelycomplexingmetalionsandbiochemicalactivity.Therefore,ithasbeenwidelyusedinthe21stcenturyforpopularsciencessuchasmaterialscience,lifescience,energyscience,andinformationscience.Thesynthesisofcarboxyl-porphyrinscanbeusedasafurtherpreparationforphotodynamictherapyandchemotherapy.Methods:Synthesisofester-basedporphyrinsbytheAdler-Longomethodandsubsequentacidificationtocarboxyporphyrins.Results：Separationandpurificationtoobtainpuredesiredproduct.Conclution:Synthesisofcarboxyporphyrincompoundsbyatwo-stepprocess.Keywords:Carboxyporphyrin;Fluorescentprobe;Adler-Longomethod11前言卟啉porphyrin化合物的本质是一类特殊的含氮杂环大环共轭芳香体系,这是一种大π共轭体系结构，而且环上各原子都处于一个平面内。其母体化合物称为卟吩(por-phin，C20H14N4)，而卟啉即是有取代基的卟吩衍生物。因为卟啉化合物构造特别，从而使得它具备优越的物理性质、稳定的化学性质、良好的电子缓冲性及光学特征，并且在可见光和近红外区有很强的光捕获特性，可以作为一类优秀的有机光电材料。因此常用在气体传感器、人工模拟光合作用、生物大分子探针、光动力学医疗、生物模拟氧化反应的催化剂等领域[1]。本文通过改善Adler-Longo法合成出5,10,15,20-四(4-甲氧基羧基苯基)卟啉(TPPCOOMe)，再通过酸化TPPCOOMe合成5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TPPCOOH)，以研究羧基卟啉的合成方法。1.1卟啉的结构特性卟吩环进行取代后的衍生物称为卟啉，它是由4个吡咯通过次甲基在α-位连接形成大环共轭结构的一类化合物。卟啉分子具有18个π电子，并且同时满足4n+2规则，具有芳香性，当吡咯环内的氮上质子被金属离子取代后即形成金属卟啉配位物[2]。NNHNHN1234567891011121314151617181920图1-1卟吩的分子结构示意图（IUPAC命名法）2NNHNHN图1-2卟啉的分子结构示意图因为在卟啉分子中具有多个反应活性位点，所以卟啉化合物可被设计合成多种结构和赋予特殊的性质，如具有很强的荧光性等。而卟啉特有的多样性，可修饰性，则会对卟啉化合物的荧光性产生影响。因此可以通过对卟啉化合物的荧光强度的测定判断卟啉环的电子转移，从而进行定性定量作用。因为卟啉拥有上述种种特性，所以现在在能量捕获和传递、光信息存储、光催化剂、非线性光学材料等方面卟啉化合物有着广泛的应用。1.2荧光探针概述荧光分子探针是指以荧光光谱法和分子识别结合为基础，通过一定的识别基团和检测目标结合，然后通过相应的荧光信号传导机制，让分子识别信息转换为某些荧光特性的变化，如荧光寿命、荧光量子产率激发和发射波长、荧光强度、荧光量子产率，激发和发射波长等[3-5]；因为荧光的波长变化，强度变化更容易被检测出来，因此荧光探针现在已经成为一种常见的检测方法。3图1-3荧光探针的结构模型1.2.1荧光探针的结构荧光探针是由三个部分组成的，分别是识别基团，荧光基团和连接基团(如图1-3所示)。识别基团(receptor)是作为...
