学习好资料欢迎下载有机物的推断和合成专题西双版纳州民中罗云波一、知识网络1、知识网1（单官能团）卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化2、知识网2（双官能团）二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团：学习好资料欢迎下载反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成【碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键(除羧基，酯基)、苯环】)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa2、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基学习好资料欢迎下载能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）B是醛（-CHO）C是羧酸（-COOH）三、练习：1.肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：①；②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）B和C反应生成D的化学方程式为。（3）F中含有官能团的名称为。（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。2.化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：AB氧化氧化C学习好资料欢迎下载已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：（1）A的化学名称为。（2）D的结构简式为。（3）E的分子式为。（4）F生成G的化学方程式为，该反应类型为。（5）I的结构简式为。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式。3、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C．可发生水解反应D.可与溴发生取代反应（2）写出A→B反应所需的试剂______________。学习好资料欢迎下载（3）写出B→C的化学方程式__________________________________。（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：4.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：（1）G的分子式是；G中官能团的名称是。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）B的名称（系统命名）是。（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。（5）第④步反应的化学方程式是。（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
