专题限时训练(二十二)以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题(时间:60分钟分数:60分)1.(15分)(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________
写出A+B―→C的化学反应方程式:_________________________________________________________
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是___________________________________
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种
(4)D―→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:__________________________________________________
①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)
合成路线流程图示例如下:H2C===CH2――→CH3CH2OH――→CH3COOC2H5答案:(1)醛基、羧基解析:(1)A的分子式为C2H2O3,能发生银镜反应,说明分子中含有醛基,具有酸性,说明含有羧基,故A的结构简式为
A和B发生反应生成C,根据C的结构简式,判断B为苯酚,故A+B→C的化学方程式为
(2)酸性强弱关系是羧基>酚羟基>醇羟基,故C中3个—OH酸性由强到弱的顺序是③>①>②
(3)2分子C生成含3个六元环的E,则E的结构简式为,结构对称