专题限时训练(二十二)以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题(时间：60分钟分数：60分)1．(15分)(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B―→C的化学反应方程式：_________________________________________________________。(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是___________________________________。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。(4)D―→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________________________________________________。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2――→CH3CH2OH――→CH3COOC2H5答案：(1)醛基、羧基解析：(1)A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为。A和B发生反应生成C，根据C的结构简式，判断B为苯酚，故A＋B→C的化学方程式为。(2)酸性强弱关系是羧基>酚羟基>醇羟基，故C中3个—OH酸性由强到弱的顺序是③>①>②。(3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。(4)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3molNaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是(5)由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸αH的取代引入氯原子，之后发生水解生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图2．(15分)化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物F中含氧官能团的名称是________和________，由B生成C的反应类型是________。(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：__________________________________________________________。(3)写出化合物B的结构简式：___________________________。(4)化合物G是D的同分异构体，G的核磁共振氢谱图中有3组峰且峰面积之比为4∶4∶1。写出G的结构简式：________(任写一种)。(5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚()和CH2===CH2为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH答案：(1)醛基羰基加成反应(或还原反应)解析：(4)G的分子式为C10H18O，根据H原子数推知，分子内含有两个环或者两个双键或者一个双键和一个环，并且含有三种等效氢，其数目比值为4∶4∶1，根据以上信息写出。(5)根据目标有机物倒推，羧基是由醛基氧化而来，然后再根据题目所给的反应流程，得到各个阶段的中间产物，从而写出该有机物的合成流程。3.(15分)烃基烯基醚(R—CH===CH—O—R′)是重要的有机合成中间体。A～J均为有机物，其相互转化关系如下图所示：已知：①R—CH===CH—O—R′――→R—CH2CHO＋R′OH②芳香族化合物H的核磁共振氢谱有5种不同强度的吸收峰请回答：(1)B的结构简式为________；F的名称为________。(2)反应①的反应类型为________。(3)检验A中含有氯原子的实验方法为_________________。(4)反应②的化学方程式为_____________________________；反应③的化学方程式为_______________________________。(5)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________(不考虑立体异构)种；写出其中任意一种的结构简式：_____________________。①苯环上有三个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能与新制的Cu(OH)2悬浊液混合加热生成砖红色沉淀答案：1,2二氯乙烷(2)加聚反应(3)将A与NaOH...
