有机合成与推断一、依据有机物的特殊结构与性质推断1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴水或溴的四氯化碳溶液橙红色退去酸性KMnO4溶液紫红色退去卤素原子NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生醇羟基钠有H2放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生羧基NaHCO3或Na2CO3溶液有CO2气体放出醛基银氨溶液，水浴加热有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸有砖红色沉淀生成酯基NaOH与酚酞的混合物，加热红色退去2．由官能团的特殊结构确定有机物的类别和反应特点(1)羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。(2)与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。(3)—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。(4)1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2。3．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→”是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。(3)“――→”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃反应的条件；b.酯化反应的条件；c.醇分子间脱水生成醚反应的条件；d.纤维素水解反应的条件。(4)“――→”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)“――→”是a.卤代烃水解生成醇反应的条件；b.酯类水解反应的条件。(6)“――→”是a.酯类水解反应的条件；b.糖类水解反应的条件；c.油脂的酸性水解反应的条件；d.淀粉水解的反应条件。(7)“――→”“――→”为醇氧化反应的条件。(8)“――→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“――→”“――→”是醛氧化的反应条件。4．根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。(3)含—OH有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；1mol—CHO对应1molCu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：a．RCH2OH―→RCHO―→RCOOMM－2M＋14Hb．RCH2OH――→CH3COOCH2RMM＋42c．RCOOH――→RCOOCH2CH3MM＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)二、依据有机物之间的转化关系推断1．甲苯的一系列常见的衍变关系(1)CH3――→CH2Cl――→CH2OH――→CHO――→COOH――→COOCH3。(2)CH3――→CHCl2――→CHO――→COOH(3)CH3――→BrCH3――→H3COH――→H3COH――→H3C2．二甲苯的一系列常见的衍变关系H3CCH3――→CHCl2CHCl2――→OHCCHO――→HOOCCOOH三、利用题给新信息推断1．苯环侧链引进羧基如R(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成COOH，此反应可缩短碳链。2．溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如――→CH3CH2CHOC＋；RCH===CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。4．双烯合成如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯。，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。5．羟醛缩合有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。――→――→CH3CH===CHCHO。例如：2CH3CH2CHO――→――→。【突破训练】1．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是___________________________________________________________。(2)第①步反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________。(3)第⑤...
