第 1 页 共 5 页化学合成部专业知识第二次培训试题姓名：项目组：得分：第一部分：氨基的保护与脱保护（40 分）1.1 以下各种胺保护基在使用时各有什么优缺点（20 分）？序号保护基结构式脱保护方法及使用特点1 Cbz 2 Boc 3 Fmoc 4 Alloc 5 Teoc 6 邻苯二甲酰基7 邻硝基苯磺酰基8 三苯甲基9 对甲氧苄基1.2写出用 TFA 脱 Boc 时的反应式，阐述若分子内有对酸敏感的官能团或容易捕捉碳正离子的官第 2 页 共 5 页能团时，我们选用什么反应条件。 （6 分）：ONHORHCldioxane1.3写出以下选择性上保护和脱保护的条件。（ 3 分）：HNNHHNNBocNNBocBocHNNBoc1.4 对于胺上苄基脱保护时，为什么常常这个反应需要加酸或者Boc 酸酐，醋酸酐等（ 3 分）1.5 对于胺上苄基无法通过加氢脱除时，还有那些方法脱保护，最常用的为那一种（2 分）1.6 写出以下选择性脱保护的条件（5 分）ONBnOBnONBnHOONBnOBnOHNBnOOBnNHCbzOBnNHBoc第 3 页 共 5 页第二部分： Pd 催化的偶联反应（20 分）2.1 写出 Suzuki coupling, Heck reaction, Sonogashira coupling 及 Stille Coupling 的反应通式（ 12 分）？Suzuki coupling Heck reaction Sonogashira coupling Stille Coupling 2.2 为什么 Suzuki, Heck 和 Sonogashira 反应在用钯催化剂和膦配体需要无氧操作（2 分）2.3 Suzuki Coupling 芳香硼酸及硼酸酯的制备方法（4 分）：2.4 为什么 Suzuki, Heck 和 Sonogashira 反应常常会出现脱卤的副产物（2 分）第 4 页 共 5 页第三部分：胺的合成（ 20 分）3.1 以下四种还原合成胺的反应条件（12 分）？序号还原条件1 硝基还原2 酰胺还原3 叠氮还原4 氰基还原3.2 Curtius 重排将酸变为少一个碳的反应机理（3 分）3.3 写出 DPPA 结构，为什么用DPPA 可以将脂肪的伯醇和仲醇直接转变为相应的叠氮（3 分）第 5 页 共 5 页第四部分：脲与硫脲的合成（10 分）4.1 写出五种以上合成脲的方法（5 分）4.2 写出五种以上合成硫脲的方法（2 分）4.3 请写出利用羰基二咪唑合成脲的反应式，该反应操作应该注意什么（3 分）第五部分：综合 -利用所学相关反应设计以下合成路线（10 分）NHNHOClNH 2Cl
