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酰化技术-河北化工医药职业技术学院VIP免费

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第四章 酰化技术本 章 教 学 设 计工作任务通过本章的学习及本课程实训,完成以下三个方面的工作任务:1.围绕典型产品的生产过程,完成以羧酸、羧酸酯为酰化剂制备酰胺类产品;2.围绕典型药品生产过程,完成以酸酐、酰氯为酰化剂生产酰胺类产品;3.围绕典型药物的生产过程,完成用羧酸法、酯交换法、酸酐法、酰氯法生产酯类产品。学习目标1.掌握羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯酰化剂的特点、适用范围、使用条件及其 N-酰化、酯化中的应用;2.掌握根据不同的被酰化物,正确选择酰化剂、反应条件的方法;3.掌握生产中操作及注意事项;4.掌握 Friedel-Crafts 酰化反应的基本原理、影响因素以及在药物合成中的应用,在生产中的应用及注意事项;5.理解 Hoesch 反应、Gattermann 反应、Vilsmeier 反应的用途、适用条件及在药物合成中的应用;6.掌握活性亚甲基化合物 α 位 C-酰化的原理、使用条件及在药物合成中的应用;7.了解新型酰化剂及其在医药科研、生产中的新技术与应用学时安排 课堂教学 10 学时 现场教学 6 学时实训项目 项目一:对氯苯甲酰苯甲酸的制备项目二:扑热息痛的制备项目三:草酸二乙酯的制备学习目标掌握羧酸酰化剂、羧酸酯酰化剂的特点、适用范围、使用条件及其 N-酰化中的应用;掌握根据不同的被酰化物,正确选择酰化剂、反应条件的方法。掌握生产中操作及注意事项了解新型酰化剂及其在医药科研、生产中的新技术与应用第四章 酰化技术第一节 概述一、酰化反应1. 概念酰化反应:是指有机物分子中与氧、氮、碳、硫等原子相连的氢被酰基取代的反应。酰基 是指从含氧的有机酸、无机酸或磺酸等分子中脱去羟基后所剩余的基团。2. 反应通式 (式中 RCOZ 为酰化剂,Z 代表 X,OCOR,OH,ORˊ,NHR″等;SH 为被酰化物,S 代表RˊO 、R″NH、Ar 等。)OH,ORˊ,NHR″等;SH 为被酰化物,S 代表 R 二、常用酰化剂及其活性★1.常用酰化剂:羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯 等 酰化剂的活性规律:当酰化剂(RCOZ)中 R 基相同时,其酰化能力随 Z—的离去能力增大而增加(即酰化剂的酰化能力随离去基团的稳定性增加而增大)★常用酰化试剂的酰化能力强弱顺序:酰氯 > 酸酐 > 羧酸酯 > 羧酸 > 酰胺 三、酰化反应在化学制药中的应用永久性酰化 制备含有某些官能团的药物 保护性酰化 第二节 N-酰化常用酰化剂:羧酸酰化剂、 羧酸酯酰化剂、酸酐酰化剂和酰氯酰化剂 一、羧酸酰化剂1.反应...

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