第四章二烯烃和共轭体系习题VIP免费

第四章 二烯烃和共轭体系习题(P147) (一) 用系统命名法命名下列化合物： (1) CH 2=CHCH=C(CH 3)2 (2) CH 3CH=C=C(CH 3)2 4-甲基-1,3-戊二烯 2-甲基-2,3-戊二烯 (3) CH 2=CHCH =CH C=CH 3CH 3 (4) C=CCH =CH 2CH 3HH 2-甲基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯 (二) 下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。 (1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)1,3-戊二烯 (3)3,5- 辛 二烯 (4)1,3,5 -己三烯 (5)2,3- 戊二烯 解：(1) 无； (2) 有；(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯； (3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯； (4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯； (5) 无 (三) 完成下列反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + H O O CCH=CH CO O HCO O HCO O H (2) CHCH+ (3) COOCH 3COOCH 3HH+COOCH 3COOCH 3HH (4) COOCH 3COOCH 3HH+HCOOCH 3HCH 3OOC (5) + R M gXM gX + R H (6) O+COCH 3 (7) CHO+CHO (8) CH 2Cl+CH 2ClKM n O 4H + , HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOHCH 2Cl(A )(B) (9) CH 3CH 3hCH 3CH 3 (10) CH 3CH 3CH 3CH 3HHCH 3HCH 3CH 3CH 3H (四) 给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献最大？ (1) CH 3CN (2) (CH 3)2C=CHC(CH 3)2 (3) CH 2=CHCH 2 (4) (5) CH 2CCH 3O (6) CH 3CCH=CH 2O 解： (1) CH 3CNCH 3CNCH 3CN 贡献最大(非电荷分离) (2) (CH 3)2C=C HC(CH 3)2(CH 3)2CCH =C (CH 3)2 结构相似，二者贡献一样大 (3) CH 2=CHCH 2CH 2CH =CH 2 结构相似，二者贡献一样大 (4) ... ... 各共振结构式结构相似，能量相同，对真实结构的贡献相同。 (5) CH 2CCH 3O CH 2CCH 3O -CH 3CCH 2O 贡献最大(与电负性预计相同) (6) CH 3CCHCH 2OCH 3CCHCH 2OCH 3CCHCH 2O 贡献最大(共价键最多) (五) 化合物CH 2=CHNO 2 和CH 2=CHOCH 3 同CH 2=CH 2 相比，前者C=C 双键的电子云密度降低，而后者C=C 双键的电子云密度升高。试用共振论解之。 解： CH 2=CHNO 2 的真实结构可用共振论表示如下： CH 2=CHNO -OCH 2CH =NO -O -(I)(II) 其中(II)对真实结构的贡献就是使 C=C 双键带部分正电荷，电子云密度降低。 CH 2=CHOCH 3...