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13123603.doc 1 第九章 强心苷 课 次:26 课 题:第九章 强心苷 第一节 强心苷的结构与分类 教学目的 1. 了解强心苷的含义、分类。 2. 掌握强心苷的结构类型。 教学内容 1. 强心苷的含义。 2. 强心苷的分类。 3. 强心苷的类型。 教学重点 强心苷的结构类型。 第一节 强心苷的结构与分类 一、含义、结构和分类 (一)含义 强心苷类是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患,由强心苷元及糖缩合而成,其苷元是甾体衍生物,所连接的糖有多种类型。 (二)结构及分类 强心苷的苷元是甾体衍生物,具有下列特征: 1.苷元部分 苷元部分根据在 C17位上连接的不饱和内酯环不同分为两类: (1)甲型强心苷(强心甾烯类) 也称甲型强心苷元 C17位连接的是五元不饱和内酯环,即△α β -γ内酯,大多数是 β -构型,少数为 α -构型(allo一体),其母核称强心甾。 在已知的强心苷元中,绝大多数属于强心甾烯类。如强心甾烯。 (2)乙型强心苷(蟾蜍甾二烯类) 又称乙型强心苷元或海葱甾二烯 C17位连接的是六元不饱和内酯环,即△α β ,γ δ -双烯 δ内酯,是 β -构型,其母核称蟾蜍甾或海葱甾。 自然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型。如蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯。 2.其它特征:环戊烷多氢菲的结构特点:田字格结构,“山窝窝里两颗树,高山顶上一颗葱”;碳原子的编号与命名。 (1)天然存在的已知强心苷元 B/C环都是反式稠合,C/D环都是顺式稠合,A/B环则顺反两种稠合方式都有,但大多数为顺式,如为反式调合,则称异强心甾。 RHABCD12345678910111213141516171819H HABCD23456789101112131415161819RH171 A/B 顺式 C/D 顺式 A/B 反式 C/D 顺式 13123603.doc 2 (2)在苷元母核的C3、C14位上都有羟基,C3位上的羟基大多数是β -构型,少数为α -构型,当C3为α -构型时,命名时冠以“表(epi-)”字。C3羟基与糖缩合而成苷键。C14位上的羟基都是β -构型。C10位上连接的多为甲基或其氧化产物(-CH2OH,-CHO,-COOH)。C13位上连接的均为甲基。 (3)苷元母核的其他位置可能出现羰基、羟基、双键、环氧基等。 3.糖部分 对糖结构的教学,设想通过对比分析和 2-羟基糖的结构不同,导出羟基数目与化合物水溶性的关系,再对强心苷中糖结构进行分析,使学生认识强心苷中糖链的特殊性。 构成强心苷的糖有20...

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