中药化学教案—第九章强心苷VIP专享VIP免费

13123603.doc 1 第九章 强心苷 课 次：26 课 题：第九章 强心苷 第一节 强心苷的结构与分类 教学目的 1. 了解强心苷的含义、分类。 2. 掌握强心苷的结构类型。 教学内容 1. 强心苷的含义。 2. 强心苷的分类。 3. 强心苷的类型。 教学重点 强心苷的结构类型。 第一节 强心苷的结构与分类 一、含义、结构和分类 （一）含义 强心苷类是指天然界存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类，可用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾患，由强心苷元及糖缩合而成，其苷元是甾体衍生物，所连接的糖有多种类型。 （二）结构及分类 强心苷的苷元是甾体衍生物，具有下列特征： 1．苷元部分 苷元部分根据在 C17位上连接的不饱和内酯环不同分为两类： （1）甲型强心苷（强心甾烯类） 也称甲型强心苷元 C17位连接的是五元不饱和内酯环，即△α β -γ内酯，大多数是 β -构型，少数为 α -构型（allo一体），其母核称强心甾。 在已知的强心苷元中，绝大多数属于强心甾烯类。如强心甾烯。 （2）乙型强心苷（蟾蜍甾二烯类） 又称乙型强心苷元或海葱甾二烯 C17位连接的是六元不饱和内酯环，即△α β ，γ δ -双烯 δ内酯，是 β -构型，其母核称蟾蜍甾或海葱甾。 自然界中仅少数几种强心苷元属于这一类型。如蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯。 2．其它特征：环戊烷多氢菲的结构特点：田字格结构，“山窝窝里两颗树，高山顶上一颗葱”；碳原子的编号与命名。 （1）天然存在的已知强心苷元 B/C环都是反式稠合，C/D环都是顺式稠合，A/B环则顺反两种稠合方式都有，但大多数为顺式，如为反式调合，则称异强心甾。 RHABCD12345678910111213141516171819H HABCD23456789101112131415161819RH171 A/B 顺式 C/D 顺式 A/B 反式 C/D 顺式 13123603.doc 2 （2）在苷元母核的C3、C14位上都有羟基，C3位上的羟基大多数是β -构型，少数为α -构型，当C3为α -构型时，命名时冠以“表（epi-）”字。C3羟基与糖缩合而成苷键。C14位上的羟基都是β -构型。C10位上连接的多为甲基或其氧化产物（-CH2OH，-CHO，-COOH）。C13位上连接的均为甲基。 （3）苷元母核的其他位置可能出现羰基、羟基、双键、环氧基等。 3．糖部分 对糖结构的教学，设想通过对比分析和 2－羟基糖的结构不同，导出羟基数目与化合物水溶性的关系，再对强心苷中糖结构进行分析，使学生认识强心苷中糖链的特殊性。 构成强心苷的糖有20...