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- 1 - 有 机 化 学 （第二版） 陈长水 主编 一、 有机物的实验室制备 1. 醇的脱水是实验室制备烯烃的常用方法之一。 乙醇在浓硫酸170℃的作用下，生成乙烯和水 2. 卤代烃类化合物的制备 在实验室和工业上常采用PX3，PX5，SOCL2等作为卤化剂，与醇反应来制备卤代烃类化合物 ①端基烃： 丙醇+HBr在95%硫酸和加热的条件下，生成 1-溴丙烷+H2O 2-甲基-1-丙醇+PBr3在0℃的条件下，生成 2-甲基-2-溴丙烷+H3PO3 ②非端基烃： 3-戊醇+亚硫酰氯（SOCl2）在*****的作用下，生成 5-氯戊烷+HCl↑+SO2↑ 3.醚的合成： 醇（需要 NaOH作催化剂）或者醇钠跟卤代烃反应制备醚 例：溴乙烷跟乙醇钠制备乙醚 CH3CH2Br+EtONa→Et2O 4.不对称烯烃合成端基醇的反应 H3C-CH＝CH2→BH3→(CH3CH2CH2)3B(三乙基硼) (CH3CH2CH2)3B→H2O2 H2O OH-(三烃基硼，双氧水存在下碱性水解可得到对应的醇)→CH3CH2CH2-OH 注：三烯烃基硼，双氧水存在下碱性水解可得到对应的醇或酮（P55） 5.芳香酮的制备 苯+（CH3CO）2O→干燥 AlCl3→苯-COCH3+CH3COOH 二、 有机物的工业制法 1. 工业上，常采用催化脱氢的方法来氧化醇 例：乙醇在Cu作催化剂（250～350℃）的作用下，生成乙醛和氢气 2-丁醇在Cu作催化剂（400～480℃）的作用下，生成 2-丁酮和氢气 2.工业上用乙烯催化水化制取乙醇 H2C＝CH2 →（H2O H+）→ CH3CH2OH 三、 定量分析 1. 蔡泽尔（Zeisel）烷氧基定量测定法： 甲基醚或乙基醚与 HI酸反应，几乎定量生成碘甲烷或碘乙烷。将反映生成的碘甲烷或碘乙烷收集后再与 AgNO3反应，根据生成的碘化银的量，计算出甲氧基的含量，这个方法称为蔡泽尔烷氧基定量测定法。 2. 气体混合物中氧的定量分析 - 2 - 酚比醇更容易氧化，多元酚更易被氧化。苯环上羟基越多越容易被氧化，例如，1,2,3-苯三酚（焦没食子酸）很容易吸收氧气，故常把它用于气体混合物中氧的定量分析。 3. 碘量法 邻二醇的氧化：具有 1,2-二醇结构的化合物（乙二醇、丙三醇、糖类化合物等）可被高碘酸（HIO4）氧化，连有羟基的两个相连碳原子之间发生 C-C键断裂，生成醛或羧酸。 反应在室温或低温下进行，定量转化为羰基化合物。因此，这一反应常用来检验分子中是否具有邻二羟基结构，并可从产物的性质、数量和消耗的高碘酸的量来推测反应物的结构（碘量法）。 四、 碳链的延长反应（指导 P101） 引入一个、两个、R碳 1. 环氧乙烷与格式试剂的...