- 1 - 第十四章 含氮有机化合物 1. 给出下列化合物名称或写出结构式。 (CH3)2CHNH2(CH3)2NCH2CH3 NHCH2CH3CH3NHCH3O2NNCN+NCl-O2NNNOHOHH3CNH2HH 对硝基氯化苄 苦味酸 1,4,6-三硝基萘 答案: 3-氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N-乙基苯胺 3-甲基-N-甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯 O2NCH2CLNO2O2NNO2OHNO2NO2NO2 2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。 (1) abcNH2NH2NH2NO2CH3 (2) CH3CONH2CH3NH2NH3abc 答案: (1)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b > a > c (2)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b > c > a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案: 五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是: - 2 - 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。 4. 如何完成下列的转变: (1) CH2CHCH2BrCH2CHCH2NH2 (2) NHCH3O (3) (CH3)3CCOHOOC(CH3)3CCH2Cl (4) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH3NH2 答案: (1)CHCH2BrCH2NaCNCH3CH2OHCH2CHCH2CN LiAlH4CHCH2NH2CH2 (2) ONH3+(H)NH2CH3BrNHCH3 (3) (4) CH3CH2CH2CH2Br KOH,CH3CH2OHCH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHCH3Br2NH3CH3CH2CHCH3NH2 5. 完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S)。 C6H5CH2CHCOOHCH3(1)SOCl(2)NH3(3)Br2,OH-C6H5CH2CHNH2CH3S-(+)(-) - 3 - 答案: 反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。 6. 完成下列反应: (1) CH3NH(1)CH3I(过量)(2)Ag2O,H2O??加热(1)CH3I(2)(3)加热Ag2O,H2O? (2) CH3NO2CH3Fe+HCl?(CH3CO)2O? 混酸?H+,H2O???NaNO2HCl (3) CH3ONH2CH3O (4) CH3CH2N(CH3)3Cl+_ (5) CH3O2NNH2O2N (6) CH3CH2CH2NH2 (7) - 4 - BrNHCOCH3HNO3AcOH? (8) NO2O2NF+ H3CNHH2NO? (9) HN+ H3COH+???CH2CHCOOEtH+ (10) CH3NO-H3C CH3 答案: (1) (注:书中有误,改为) (2) (3) - 5 - (4) (5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。 (6) 利用卤代烃的氰解来...