第七章 7.4 紫杉醇的生产工艺 7.4.1 概述 紫杉醇（Paclitaxel，Taxol®，图1） ，最 早 是 由 美 国 化 学 家Wani 和Wall 于1971 年 从 太 平 洋 红 豆 杉的树 皮 中 提 取 到 的一 种 具 有 抗 肿 瘤 活性 的物 质 。 它 具 有 独 特 的抗 癌 机 制 ，其 作 用 位 点 为 有 丝 分 裂 和 细 胞 周期 中 至 关 重 要 的微 管 蛋 白 。 紫杉醇能 促 进 微 管 蛋 白 聚 合 而 形 成 稳 定 的微 管 ，并 抑 制 微 管 的解 聚 ，从 而 抑 制 了 细 胞 的有 丝 分 裂 ，最 终 导 致 癌细 胞 的死 亡 。 紫杉醇1992 年12 月 被 美 国FDA 批 准 用 于 治 疗 晚 期 卵 巢癌 。 1994 年 ，批 准 用 于 治 疗 转 移 性 乳 腺 癌 ，1997 年FDA 批 准 使 用 紫杉醇治 疗 爱 滋 病 关 联 的Kaposi's 恶 性 肿 瘤 ； 1998 年 和1999 年 ，FDA又 分 别 批 准 半 合 成 紫杉醇与 顺 铂 联 合 使 用 作 为 治 疗 晚 期 卵 巢 癌 和 非小 细 胞 肺 癌 的一 线 用 药 。 紫杉醇是 近几年 国 际公认的疗 效确切的重 要的抗 肿 瘤 药 物 之一 。 -五羟基-紫杉-11-烯-9-酮-4-乙酸酯-2-苯甲酸酯-10-乙酰基-13-,13,7,4,2,20-环氧-1 紫杉醇具 有 复杂的化 学 结构，整个分 子由 三个主环构成 的二萜核和 一 个苯基异丝 氨酸侧链组成 。 分 子中有11 个手性 中 心和 多个取 代基团。 分 子式C47H51NO14，分 子量853.92，元素百分 比C：66.41，H：6.02，N：1.64，O：26.23。 化 学名：5 [(2′R,3′ S) -N-苯甲酰基-3′ -苯基异丝 氨酸酯] 紫杉醇的来源最 初以天然提 取 为 主，主要 是 从 由 红 豆 杉属植物 的树 皮中 分 离得到 。 红 豆 杉植物 是 生长极为 缓慢的乔木或灌木，其 树 皮 中 紫杉醇的含量平 均为 万分 之一 点 五，从 中 提 取 紫杉醇的收率大约为 万分之一 ，这样制 取1 kg 紫杉醇就需树 皮10 吨，这种 生产紫杉醇的方法严重 破坏资源和 环境。 目前，包括我国 在内的许多国 家 都已经禁止或严格限制 用 这种 方法来生产紫杉醇。 为 解 决紫杉醇的大量供应问题，人们曾探索通过组织和 细 胞 培养、化 学 合 成 等...
