药明康德内部保密资料 经典化学合成反应标准操作 药明康德新药开发有限公司化学合成部编写 经典合成反应标准操作 药明康德新药开发有限公司 药明康德内部保密资料 Page 1 of 17 前 言 有机合成研究人员在做化学反应经常碰到常规的反应手边没有现成的标准操作步骤而要去查文献，在试同一类反应时，为了寻找各种反应条件方法也得去查资料。为了提高大家的工作效率，因此化学合成部需要一份《经典合成反应标准操作》。 在这份材料中，我们精选药物化学中各类经典的合成反应，每类反应有什么方法，并通过实际经验对每类反应的各种条件进行点评，供大家在摸索合成条件时进行比较。同时每种反应的标准操作，均可作为模板套用于书写客户的final report，这样可以大大节省研究人员书写 final report 的时间，也相应减少在报告中的文法错误。另外本版是初版，在今后的工作中我们将根据需要修订这份材料。 药明康德新药开发有限公司化学合成部 2005-6-28 经典合成反应标准操作 药明康德新药开发有限公司 药明康德内部保密资料 Pag e 2 o f 17 目 录 1. 胺的合成 a) 还原胺化 b) 直接烷基化 c) 腈的还原 d) 酰胺的还原 e) 硝基的还原 f) 叠氮的还原 g) Hoffman 降解 h) 羧酸通过Cris 重排 2. 羧酸衍生物的合成 a) 酰胺化的反应 b) 酯化反应 c) 腈转化为酯和酰胺 d) 钯催化的插羰反应 e) 酯交换为酰氨 3. 羧酸的合成 a) 醇氧化 b) 酯水解 c) 酰胺的水解 d) 腈的水解 e) 有机金属试剂的羰基化反应 f) 芳香甲基的氧化 经典合成反应标准操作 药明康德新药开发有限公司 药明康德内部保密资料 Pag e 3 o f 17 4. 醛酮的合成 a) Weinreb 酰胺合成醛酮 b) 醇氧化 c) 酯的直接还原 d) 有机金属试剂对腈加成合成酮 5. 脂肪卤代物的合成 a) 醇转化为脂肪溴代物 通过PBr3 转化 通过PPh3 与 CBr4 转化 HBr 直接交换 通过相应的氯代物或磺酸酯与LiBr 交换、 b) 醇转化为脂肪氯代物 通过SOCl2 转化 通过PPh3 与 CCl4 转化 HCl 直接交换 c) 醇转化为脂肪碘代物 通过PPh3 与I2 转化 通过相应的氯代物或磺酸酯与NaI 交换 6. 芳香卤代物的合成 a) Sandermyyer 重氮化卤代 b) 直接卤代 c) 杂环的酚羟基或醚的卤代 7. 醇的合成 a) 羧酸或酯的还原 b) 醛酮的还原 c) 卤代烃的水解 经典合成反应标准操作 药明康德新药开发有限公...
