名校考研真题（16--1) 推测下列反应的机理。CH 3OHCH 2NH 2NaNO2,HCLOOH解：此反应通过伯胺与硝酸钠/ 盐酸得到重氮化化合物，其水解后得到羟基，氧原子上的共用电子对与碳正离子结合，脱去质子后成双键，反应机理为：OHCH 2NH 2CH 3NaNO2,NCLCH 3OHCH 2NNCLCH 3OHCH 3O（16--2 ）合成(1)NH 2NO 2BrBr解：（1）由反应产物来看，要利用氨基的定位效应通过硝化，溴代反应在苯环上连上硝基和溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：NH 2CH 3COCLNHCOCH 3HNO 3H2SO4NHCOCH 3NO 2NHCOCH 3BrBr2NO 2H2O,HBrNH 2BrNO 2HCLBrN2CLBrNO 2H3PO2BrBrNO 2(2)NHCOCH 3OHBr（2）由乙酰苯胺合成对溴硝基苯，可以先通过与溴水进行取代反应，然后再水解得到对溴苯胺，再经过重氮化水解得到产物。NHCOCH 3NHCOCH 3BrH 2O,HNH 2BrN2HSO 4Br50%,H2SO4OHBrNaNO2H2SO4Br2(16-3) 请按照要求设计下列目标分子的合成路线CH 2CLOHCN解：通过取代反应将甲基上的氯原子取代为氰基，然后通过硝化反应在苯环上连上硝基，将硝基还原为氨基，然后重氮化、水解得到酚羟基。合成过程为：ClKCNCNMe 2SO4TBAB,NaOHCNHNO 3H2SO4CNNO 2FeNH 4ClCNNH 2(1)NaNO 2+浓 HCl,0C~5C°°(2)H2SO4/H20refluxCNOH（16— 4）按要求从指定原料出发合成目标化合物，其他有机与无机试剂任选。(1),OOHNH 2解：（1）通过酰基化在苯环上连上羟基，然后用锌汞齐将羟基还原为烷基，可以用硝化反应在苯环上取代硝基，然后还原为胺，得到产物。合成过程为：OHSOCl2Cl+AlCl 3OZn(Hg)HClHNO 3H2SO4NO 2Sn+HClNH 2（2）ONH,CH2CH 2CHCNNN（ 16--5 ）用重氮化反应，由甲苯制备邻苯甲腈。解：根据重氮化反应在苯环上连上重氮基，然后再用CuCN取代苯环上的重氮基得到反应产物，合成过程为：CH 3浓 HNO 3CH 3NO 2+CH 3ON 2分 离CH 3NO 2Fe/HClNaNO2CH 3NNCl-CuCNKCNCH 3CN（16--6 ）完成转化（除指定原料外，可选用任何有机、无机原料和试剂）CH 3CH 3BrBr解：要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子，然后通过重氮盐将氨基脱除，合成过程为：CH 3HNO 3H2SO4HCH 3NH 2Br2NaNO2HClH3PO2CH 3BrBr（16--7 ）由苯、丙二酸二已醋和不超过4 个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。NO 2OCO解：通过反应产物可以看出，通过间硝基苯酚与酰氯反应即得到产物，间硝基苯酚通过苯硝化反应、重氮化反应、水解反应得到。酰氯通过乙酰...
