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大学有机化学1要点及反应总结

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Chap 1 绪论 一、构造、构型、构象 二、共价键 轨道杂化: C:sp、sp2、sp3 杂化方式、空间构型(键角)、未参与杂化p 轨道与杂化轨道位置、电负性比较 基本属性:键长:越短键越牢固 键能:越大键越牢固 σ键能大于п键能 键角:取代基越大键角越大 极性和极化性:偶极矩(会判断偶极矩大小:矢量和) 键断裂方式和反应类型:自由基反应、离子型(亲电、亲核)、周环反应 Lewis 酸、碱 氢键、电负性 三、官能团、优先次序(ppt) Chap 2 饱和烃——烷烃 一、烃分类 烃:开链烃和环状烃 开链烃:饱和烃和不饱和烃 环状烃:脂环烃和芳香烃 二、烷烃通式和构造异构、构象异构(乙烷和丁烷构象) 烷烃通式:CnH2n+2 构造异构体:分子内原子链接顺序不同 σ 键形成及特性:电子云重叠程度大,键能大,不易断;可绕轴自由旋转;两核间不能有两个或以上 σ 键。 乙烷构象:Newman 投影式、重叠式(不稳定,因为非键张力大)、交叉式(稳定,各个氢距离远,非键张力小) 丁烷构象:Newman 投影式;稳定性(大到小):对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式、全部重叠式 甲烷结构和 sp3 杂化构型:正四面体型 三、命名 普通命名法(简单化合物):正、异、新 衍生物命名法:以甲烷为母体,选取取代基最多的 C 为母体 C。 系统命名法:①选取最长碳链为主链,主链 C 标号从距离取代基最近的一端开始标。 ②多取代基时,合并相同取代基,尽量使取代基位次和最小。书写时按照官能团大小(小在前)命名 ③含多个相同长度碳链时,选取取代基最多的为主链 四、物理性质 沸点(b.p.):直链烷烃随分子量增大而增大(分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比,分子量增大,色散力增大,沸点增大) 支链越多,沸点越低(支链多,烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小) 熔点(m.p.):总趋势:分子量增大,m.p.增大 m.p.曲线(书 P48) 相对密度:分子量增大,相对密度增大,接近于 0.8 溶解度:不溶于水,易溶于有机溶剂(相似相溶,烷烃极性小) 折射率(分子中电子被光极化的程度):正构烷烃,碳链越长,折射率越大 五、化学性质(C-H 键极性小,键能大,所以烷烃比较稳定) 卤化反应:1、例子:笔记和书 反应条件:高温、光、催化剂等 2、反应机理:自由基反应 反应阶段:链引发只产生自由基不消耗 链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基 链终止只消耗不产生自由基 反应条件:光、...

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