药物合成实验讲义湛江师范学院化学科学与技术学院2011 年 2 月 20目录实验一阿司匹林的合成………………………………………………………………2 实验二扑炎痛的合成…………………………………………………………………3实验三水杨酰苯胺的合成……………………………………………………………5实验四苯佐卡因的合成………………………………………………………………7实验五利尿药氯噻酮中间体的合成………………………………………………9实验六维生素 K3 的合成……………………………………………………………10CIOH+(CH3CO)2O4COOHOCOCH3+CH3COOHCOOH3实验一阿司匹林（Aspirin）的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。二、实验原理阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为 2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：广、［OCOCH3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140°C,易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。合成路线如下：三、实验方法（一）酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的 100mL 三颈瓶中，依次加入水杨酸 10g，醋酐 14mL,浓硫酸 5 滴。开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至 70C 时，维持在此温度反应 30min。停止搅拌，稍冷，将反应液倾入 150mL 冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。（二）精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的 100mL 圆底烧瓶中，加入 30mL 乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色 10min，趁热抽滤。将滤液慢慢倾入 75mL 热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过 60°C 为宜），测熔点，计算收率。（三）水杨酸限量检查取阿司匹林 0.1g，加 1mL 乙醇溶解后，加冷水定适量，制成 50mL 溶液。立即加入1mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30 秒内显色，与对于照液比较，不得更深（%）。对照液的制备：精密称取水杨酸 0.1g，加少量水溶解后，加入 1mL 冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成 1000mL 溶液，摇匀。精密吸取1mL，加入 1mL 乙醇，48mL 水，及 1mL 新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。稀硫酸铁铵溶液...
