一、选择填空题（共20 分，每小题 2 分）1. wittig反 应用于制 备 以 下 哪类化合物（ D ）A. 羰 基 化 合 物B. 羧酸C. 氨基酸 D.烯烃2. 由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（ D ）A. Lewis 酸 B. 质子酸C. 碱 D.DCC 3. 羰基化合物的 α 位 C-烃化反应常用的催化剂是（ C ）A. Lewis 酸 B. 质子酸C. 碱 D.DCC 4. 以下反应活性最高的N是（ A ）A. H 3 CNH2 B. FNH 2C. O 2 NNH2 D. NH25. 羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（ A ）A. SOCl 2 B. DMF C. HCl D. Py 6. 科普重排（ Cope重排）属于哪种反应机理（ C ） A. 亲核重排 B. 亲电重排 C. [3,3]-σ 迁移重排 D. 自由基反应7. 下列哪种试剂可将双键氧化成顺式1,2- 二醇（ A ） A. OsO4 B. O3 C. CH3COOOH D. H2O28. 克莱门森（ Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（ B ） A. 醇羟基 B. 亚甲基 C. 羧基 D. 双键9. 下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（ B ） A. 酰胺>醛>酮>酰卤 B. 酰卤 >醛>酮>酰胺题 号一二三四五六七八总成绩得分得分 C. 酰卤>酰胺 >醛>酮 D. 醛>酮>酰卤 >酰胺10. 催化氢化优先还原下列哪个基团（ B ） A. 烯键 B. 炔键 C. 醛酮羰基 D. 酰胺二、完成反应式（共54 分，每小题 2 分）1.HCCH 2t-BuOCl/HOAc/H2OCH(OH)CH2Cl3. CNaOH/Br2/H2Or.t., 60hBrPhCCHPhC11. OHOH0.2mol SnCl 4/HC(OMe)3-20 oC/5minO12. C 8H 17OOKOH/C 3H 7OH-H 2OheatC8H 17HOOOC13. NHOHPCl 5N14. HCH 3PhCO 3H/CHCl 3OHOCH 3O15. N(CH 3) 3NaNH 2liq.NH 3CH 3CH 2N(CH 3)216. heat17. CH 3H 3CCH 3CANCHOH3CCH 3得分18. CH2CH 3SeO2HOAcCH2 CH 3OH19. H 3CHCCOHOCH 3Jones试剂H3CCCO OCH 320. HOHOOH活性MnO 2OHOOH21. OsO 4/PyEt2OOHOH22. O3Zn/HOAcCHOCHO23. RRaneyNi/H 2RH H（注意立体构型）24. CO2HNa, NH 3(l)EtOH, -40 oCCO2H25. OHO85%N 2H4.H 2O, KOHTEG,180-200 oCHO26. CCH 3OHCOONH 4CHCH 3NH 227. FClFClNH 2Oaq. NaOH/NaOClBu 4N BrFClFClNH 2三、写出下列反应机理（每题4 分，共 16 分）3. RCR'OR''OOOHRCOOR'4. RR'NOHHRONHR'四、合成路线设计（共10 分） 1. 完成维生素 A的部分合成（ 5 分）2. 由指定的原料进行多酚的选择性合成目标化合物（5 分）得分得分
