旋光异构(4学时)

1 第五章 旋光异构（4学时） [目的要求]： 1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造； ２.掌握对映异构与分子结构的关系； ３.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对称因素等立体化学中的基本概念； ４.掌握构型的表示及标定； ５.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异构； ６.了解外消旋体的柝分原理及方法。 有机化学这门科学是以分子结构和性质之间的关系为基础的，在这门科学中以三维 空间来研究结构的部分叫立体化学。 §5－１物质的旋光性 一、 平面偏振光和旋光性 在普通光线里，光波可在垂直于它前进方向的任何可能的平 面上振动。普通光线的振动平面，双箭头表示光可能振动的方向。 只有和Nicol棱晶的晶轴平行振动的射线才能全部通过。 只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性。 具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。 能使平面偏振光振动平面向右旋转称为右旋体用（+）表示； 能使平面偏振光振动平面向左旋转称为左旋体用（-）表示。 旋光物质使平面偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，通常用α 表示。 二、 旋光仪和比旋光度 1． 旋光仪 是测定物质旋光度的仪器。见书 P75，图 5-3。 2． 比旋光度 为了能比较物质的旋光性能，通常规定：1ml含1g旋光物质的溶液，放在10cm长的 构造异构(凡 分子中原子互 相 连 接 次 序不同 而 产生的异构现 象 )位 置 异构碳干 异构官 能 团 异构CH 3CH=CHCH 2CH 3CH 2=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH3CH 3CH 3CH 2OCH 3CH 3CHCH3OH互 变 异构CH 3CCH 2COOEtCH 3C=CHCOOEtOOH 立体异构(分子中原子互 相 连 接 次 序相 同 ,但 在空间排 列 的方式不同 而 产生的异构现 象 )顺 反 异构对映异构构型异构构象 异构对映异构：分子式、构造式相同，构型式不同且互呈镜象对映关系。 2 盛液管中测得的旋光度为该物质的比旋光度，常用 为测时温度，λ 为测定时光的波长一般采用钠光（波长为589 nm，用D表示）。 比旋光度是旋光物质特有的物理常数。可按下式计算： §5－２对映异构和分子结构的关系 一、 对映异构现象的发现 1．1808年，E．Malus首次发现偏光 2．1815年，J．B．Biet发现有些石英结晶将偏光向右旋，有些将偏光向左旋。 3．1848年，Louis Pasteur首次成功地把一个外消旋体...