南开大学 1983年研究生入学考试试题 有机化学 一,完成下列反应式(3 0 分) 1.C6H5HOHNH2HNO22.OCO2C2H5 + CH2=CHCHOC2H5ONa3.NH+ 2CH2O+ CH3COCH3CH3CO2H4.OOCH3CH3+5.OOCH2+ C6H5NH26.C6H5CH=CHCH3+ Br2CH3OH7. CH3NO2 + CH2O(过量)OH8.CH3HHCH39.RCOCl2CH2N2?Ag2O10.CH2CHCH=C(CH3)2(CH3)2CKMnO4/H2O0~ 5℃BrHHOHOH11.12.OHH13.CHCH3COOHHBr2ClHHCH(CH3)2HCH3KOH/C2H5OH14. 二,在研究丙烷的氯代反应中,已分离出分子式为 C3H6Cl2的四种产物(A,B,C,D)。从各个二氯代产物进一步氯代后所得到的三氯产物(C3H5Cl3);其数目已由气相色谱确定:A只能给出一种三氯产物;B给出两种;C,D给出三种。A,B,C,D的结构式是什么?(8分) 三,把下列各组化和物按指定性能排列成序。(8分) 1. 碱性:NHNHNOOH2. 酸性: HOCNHONO2HONH23. 亲核性: CH3CH2O OH (CH3)3CO C6H5O 4. 与HBr 加成的活性:CH2=CHCN ClCH 2CH=CH2 (CH3)2C=C(CH 3)2 (CH3)2C=CH2 四,从指定的原料出发,可用其它必要的有机,无机试剂,合成下列各化合物:(2 4 分) 1. 由苯起始合成:NH2(CH3)2NH2N2.由苯起始合成:CH3O3. 从甲苯起始合成:C6H5CH=CHCCH=CHC6H5CHC6H54. 由苯起始合成苯丙氨酸 五,化合物(A),分子式为C9H17N。在 Pt 催化下不吸收氢。(A)与CH3I 作用后,再用润湿的Ag2O 处理并加热,得化合物(B)(C10H19N);(B)再与CH3I 作用后再用润湿的Ag2O 处理并加热,得化合物(C)(C11H21N);(C)与CH3I 作用后,用润湿的Ag2O 处理并加热,得化合物(D)(C9H14)。(D)不含甲基,(D)的紫外光谱显示它没有共轭双键。(D)的HNMR 显示有八个连于双键(C=C)上的氢。试推断(A)的结构。并以反应式表示推导过程。(10 分) 六,某化合物经测定其分子量为148;其可能分子式为C10H12O。他的IR 光谱有下列特征吸收:1686,758,690cm-1。它的HNMR:δ 7.5-7.9(m,5H), 2.8(t,2H), 1.6(m,2H), 0.9(t,3H)ppm。试推断该化合物的结构,并指明各光谱数据的归属。(10 分) 七,1.在利用交叉的Canniz z aro 反应制备苯甲醇的实验中,当反应完毕后,得到一个反应混合物的苯溶液,其中可能含有苯甲醇,甲酸钾及少量未反应的苯甲醛。请提出一个实际可行的后处理实验步骤。(不允许采用精密分馏方法)(4 分) 2 .通过氨的乙基化制得的三乙胺中,含有二乙胺及乙胺。请提出一个实际可行的提纯三乙胺的实...