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有机合成练习题答案

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1 有机合成复习题解题提示 1.由不多于5 个碳的醇合成: HHO 解:这是一个仲醇,可由相应的格氏试剂与醛加成而得: CH3CH2OHCH3CHO(A)K2Cr2O7/H+ CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH2MgBrTMPBr3Mg/Et2Oi. Aii. H3O+ 2.由乙醇为唯一碳源合成: HOHO 解:乙醇作为乙醛的来源,进而得到丁醛,经羟醛缩合得到产物: CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOTM 题 目 的 解 法 参 见 第 一题 ,即自己来完善所需要的 条件!考试中这样写是不可以的 !以下同! 3.由三个碳及以下的醇合成: OOH 解:叔醇来自酯与格氏试剂的反应,但首先要保护酮的羰基,否则格氏试剂先要对酮的羰基加成,得不到预期的产物: CH3OHCH3ICH3MgI (A) OHOHOOCH3O 2 OOCH3OOCH3OOOClaisen 酯缩合 OOHOMgIOONH4ClH2O缩醛和镁盐同时水解 4.由苯及其他原料合成: PhOH 提示:由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂,一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5.由乙醇及必要的无机试剂合成: OH 解:要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成,正合成由学生自己完成: OHOMgBr2 CH3CHO+OHCH3CH2MgBr + CH3CHOCH3CH2BrCH3CH2OHBrOHOHOH 6.由乙醇合成: OH 提示:本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯,而后与乙基格氏试剂加成来合成。 7.由苯及两个碳的试剂合成: 3 PhPhOH 解:这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成;格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳: O BrMgBr OHBr MgBrOH 8.由环己醇及两个碳以下的试剂合成: CH2OH 提示:把CH2OH 倒推到CHO 便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。关键是在环己基上引入两个碳,这里又涉及到环氧乙烷的应用。 BrMgBrOH CHOCHO CH2OH 4 9.由乙醛、PPh3 为原料合成: CH3CH2CH2C=CHCH3CH2CH3 解:首先要能看出分子的每一部分都是“乙”及其倍数。其次双键来自 Wittig 反应;丁醛与乙基格氏试剂反应得并氧化到 3-己酮;丁醛来自乙醛的羟醛缩合; CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CHCH2CH3CH3CH2CH2CCH2CH3TMOHO 10.完成下列转变: BrOHOHHCH3 解:产物的C=O 双键来自反应物 OH 的氧化;顺式双键来自叁键的Lindlar 催化加氢;而叁键是丙炔取代反应物中的溴引入分子的。关键是羰基的保护,因为炔化物是要进攻 C=O 的。 BrOHBrO BrOOOOCH3 OHHCH3 11.完成下列转变: CH3CH3CH2 解:产物...

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