杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码836考试科目名称有机化学（二）（本考试科目共4页，第1页）杭州师范大学2020年招收攻读硕士研究生考试题考试科目代码：836考试科目名称：有机化学（二）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（如有立体化学请注明）（10分）二、写出下列反应的主要产物（有立体化学问题请注明，每空2分，共30分）：杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码836考试科目名称有机化学（二）（本考试科目共4页，第2页）三、从指定的原料出发进行合成（常规有机试剂和无机试剂可任选）（40分）：杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码836考试科目名称有机化学（二）（本考试科目共4页，第3页）四、请给下列反应提出合理的反应机理（40分）：五、推测化合物的结构（写出必要的反应式，30分）：1.(8分)某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应，其红外光谱在1690cm处有强吸收，A的核磁共振谱吸收峰如下：δ1.2（3H，三重峰）；3.0（2H，四重峰）；7.7（5H，多重峰）。另一化合物B是A的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR在1705cm处有强吸收，而NMR为δ2,0（3H，单峰）；3.5（2H，单峰）；7.1（5H，多重峰）。试写出A，B的结构式，并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。2.（10分）芳香醛A(C8H8O)在醋酸钠存在下与醋酐反应生成羧酸B(C10H10O2)，当B与1,3-丁二酸在压热器中加热时，生成产物C(C14H12O2)，而C经催化脱氢则生成芳香族羧酸D(C14H12O2)，D用高锰酸钾氧化生成二元酸E(C14H12O4)，用两分子邻溴苯甲酸在铜粉催化下加热（200℃）偶联也能生成E，试确定A至E各化合物的结构式。3（6分）.测得某烃A含C88.9％，H11.1％，此烃能使Br2/CCl4褪色，能吸收2molH2,与Ag(NH3)2无反应，与KMnO4/H2SO4作用得一种一元酸。将A与钠在液氨中还原得B，B与Cl2作用得C，将C与KOH/EtOH作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出A，B的结构（注明EZ构型）。C的Newman投影式（最优势构象）4（6分）.根据所给的光谱数据确定下列化合物，并加以解释。A.C3H6OUV275nmε=7IR1715cmNMRδ2.15ppm(s)B.C3H7NOUV222nmε=80IR1660cmNMRδ8.06(s,1H),2.94(s,3H),2.80(s,3H)但在110℃时，δ2.94和2.80单峰转为6H的单峰，δ为2.87。杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码836考试科目名称有机化学（二）（本考试科目共4页，第4页）
