杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码834考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共4页，第1页）杭州师范大学2020年招收攻读硕士研究生考试题考试科目代码：834考试科目名称：有机化学（一）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码834考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共4页，第2页）杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码834考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共4页，第3页）二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）四、推测化合物的结构（24分）杭州师范大学硕士研究生招生考试命题纸2020年考试科目代码834考试科目名称有机化学（一）（本考试科目共4页，第4页）1.根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。C8H9Br，IR：3030,1600,1500,1480cm-1，1HNMR：2.0（d,3H）,5.1（q,1H），7.1-7.4（m,5H）。（4分）2.某化合物的分子式为C4H8O2，其IR和1HNMR谱数据如下。IR谱：在3000~2850cm-1，2725cm-1，1725cm-1(强)，1220~1160cm-1(强)，1100cm-1处有吸收峰。1HNMR谱：δ=1.29(双峰，6H)，δ=5.13(七重峰，1H)，δ=8.0(单峰，1H)。试推测其构造。（4分）3.有一个化合物A化学式为C6H12O，A与NaIO在碱中反应产生大量的黄色沉淀，母液经酸化后得到一个酸B，B在红磷的存在下加入溴时，只形成一个单溴化合物C，C用NaOH的醇溶液处理时能失去溴化氢产生D，D能使溴水褪色。D用过量的铬酸在硫酸中充分氧化后蒸馏，只得到一个一元酸产物E，E相对分子量为60，试推断A～E的化学结构式，并写出相关的化学反应式。(8分)4．古液碱C8H15NO(A)是一种生物碱，存在于古柯植物中。它不溶于氢氧化钠水溶液，但溶于盐酸。它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的苯腙。(A)与NaOI作用生成黄色沉淀和一个羧酸C7H13NO2(B)。(B)与CrO3强烈氧化，转变成古液酸C6H11NO2，即N-甲基-2-吡咯烷甲酸。写出(A)和(B)的结构式。(8分)
