(完整版)胺的性质VIP专享

第三节胺的性质一、物理性质在常温下，低级和中级脂肪胺为无色气体或液体，高级胺为固体。低级脂肪胺有难闻的臭味。例如，二甲胺和三甲胺有鱼腥味，肉和尸体腐烂后产生的 1,4-丁二胺（腐胺）和 1,5-戊二胺（尸胺）有恶臭。芳香胺多为高沸点的油状液体或低熔点固体，具有特殊气味，并有较大的毒性。例如，食入 0.25mL苯胺就可能引起严重中毒。许多芳香胺，如 B-萘胺和联苯胺都具有致癌作用。由于胺是极性分子，且伯、仲胺分子间 N—H 可以通过氢键合，所以它们的沸点比相对分子质量相近的非极性化合物高，但比相对分子质量相近的醇和羧低。由于氨基形成氢键的能力与氮上所连氢原子数成正比,所以碳原子数相同的脂肪胺中，伯胺沸点最高，仲胺次之，叔胺最低。伯、仲、叔胺都能与水形成氢键，所以低级脂肪胺可溶于水，随着烃基在分子中的比例增大，形成氢键的能力减弱，因此中级和高级脂肪胺以及芳香胺微溶或难溶于水。胺大都能溶于有机溶剂。表 10-1列出了一些胺的物理常数。表 10-1 一些胺的物理常数名称熔点/°c沸点/c溶解度PKg•（100g 水）-1甲胺-92.5-6.7易溶3.38二甲胺-92.26.9易溶3.23三甲胺-117.19.94119C4.20乙胺-80.616.6OO3.37二乙胺-5055.5易溶3.07三乙胺-114.789.4OO3.28正丙胺-8349~50OO3.29正丁胺-5077.8OO3.23苯胺-6.1184.43.618c9.38N-价基苯胺-57196.3难溶9.15N，N-二甲基苯胺2.5194.2不溶8.93邻甲苯胺-16.4200.41.525C9.56间甲苯胺-31.3203.4微溶9.28对甲苯胺43.8200.60.7421c8.92二苯胺52.9302不溶13.1三苯胺126.5365不溶二、化学性质（一）官能团的反应1、碱性和成盐反应当胺溶于水时，发生下列解离:RNH2+H2O——-RNH3+OH-因此，胺的水溶液显碱性。胺在水溶液中的解离度可以反映出胺结合质子的能力，即反映胺的碱性强弱 。胺的碱性强弱常用解离常数 K 或其负对数批 pKb表示，K 愈大可愈小，pKb碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成铵盐，例如：苯胺盐酸盐+_（CH3CH2）3N+CH3COOH（CH3CH2）3NOOCCH3H三乙胺乙酸盐（乙酸三乙胺）R2CHNH2+2H2O2aR2C==NOH+3H2OR2NH+H2OaR2NOH+H2O铵盐一般都是晶体，易溶于水和乙醇，难溶于非极性溶剂。由于胺是弱碱，所以铵盐遇强碱又释放出原来的胺：RNH2-HC^[RNH3]Cl-NaOH■RN^+NaCl+屯0利用这一性质可以将胺从其它有机物中分离出来。不溶液于水的胺可以先溶于稀酸形成盐，经分离后，再用强碱将胺由铵盐中置换出来。2、烷基化反应胺作为亲核试剂，可以同卤代烃发生反应，结果氮上的...