值得一提的是，凯塞林深受对手乃至盟军的欢迎，又因卓越的战功而被德国政府授予钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章
1904 年，凯塞林以见习军官的身份进入了巴伐利亚陆军学习
期间，凯塞林在巴伐利亚陆军炮兵部门服务
1912 年，时年 27 岁的凯塞林完成了气球观测的训练，等到第一次世界大战爆发后，凯塞林前往东线、西线参加作战
虽然凯塞林没有过进入巴伐利亚军事学院进修，但是凯塞林还是被分配到了总参谋部
第一次世界大战结束后，凯塞林一直在德国陆军部队留任
1933 年，凯塞林离开德军陆军部队，前往帝国航空部就任行政首长一职
1936 年至1938 年期间，凯塞林一直担任空军参谋长一职
第二次世界大战爆发之后，凯塞林率领空军队伍成功入侵了法国、波兰等国家
在凯塞林的指挥下，德国空军还曾参加过巴巴罗萨行动和不列颠战役
第二次世界大战进入尾声时，凯塞林担任德军西线总司令一职
凯塞林军事才能 凯塞林素有空中悍将之称，这是德军根据凯塞林军事才能而命名的
第二次世界大战爆发后，凯塞林率领第 1 航空队负责攻打波兰
波兰战役爆发后，凯塞林和指挥北方集团军群的费多尔冯博克相互配合，完美完成了攻击波兰的任务
作战过程中，虽然凯塞林不是费多尔冯博克的部下，但是凯塞林与费多尔冯博克密切配合，一次次完成高难度任务
为了适应地面战争，凯塞林听从费多尔冯博克的指挥，尽可能为地面德军提供一切支援
在布楚拉战役中，凯塞林灵活指挥空中军队，集中兵力切断了波兰军队的交通线
据不完全统计，第二次世界大战期间，凯塞林一共被击落五次，为了表扬凯塞林军事才能，希特勒亲自给凯塞林颁发了骑士铁十字勋章
1940 年 5 月 10 日，德军发动了荷兰战役
当时，凯塞林指挥空军部队进行空中作战
面对弱小的荷兰空军部队，凯塞林率领的战斗机队伍明显占了上风
5 月 14 日，凯塞林下令空军部队集中火力轰炸鹿特丹
在凯塞林的攻击下，荷兰宣
