2010-2011学年高中化学 第二章 第三节 卤代烃同步学案 新人教版选修5

第三节 卤代烃一、卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。1．消去反应(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。例如：CH3CH2Cl：＋NaOH――→NaCl＋CH2===CH↑＋H2O(2)卤代烃的消去反应规律① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br。② 有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：。③ 有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O[2．消去反应与水解反应的比较反应类型反应条件键的变化卤代烃的结构特点主要生成物水解反应NaOH 水溶液C—X 与 H—O 键断裂 C—O 与 H—X 键生成含 C—X 即可醇消去反应NaOH 醇溶液C—X 与 C—H 键断裂 (或—C≡C—) 与 H—X键生成与 X 相连的 C 的邻位 C 上有H烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。二、怎样检验卤代烃中的卤素1．实验原理R—X＋H2O――→R—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2．实验步骤(1)取少量卤代烃；(2)加入 NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀 HNO3酸化；(6)加入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。即 RX――→R—OH ――→R—OH――→溶液3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀 HNO3酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和 AgX 沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银(除 F 外...