2024 年药综（一）真题详解 有机化学部分一、命名下列化合物1、 2,7-二甲基-二环[2.2.1]-庚烷2、 2-甲基-环己甲酸乙酯3、 （3Z）-3-己烯-1-醇4、 （5S）-5-甲基-2-庚炔5、 4H-吡咯并[3,2-d]恶唑6、17β-甲基-α-羟基-雄甾-4-烯-3-酮二、选择题1、A具有对称面，不具光学活性2、C1>2>4>3pKa:二氯苯酚：8.11 三氯苯酚：8.80 4-氯苯酚：9.20 苯酚：10.0 4-甲基苯酚 10.173、A（1>2>3>4）1H-异吲哚-1，3（2H）-二酮环己胺（pKa 10.14）N –乙酰苯胺 乙酰苯胺(acetanilide) (pKb 13.39)苯胺(aniline) (pKb 9.42) pKa=4.62 所以乙酰苯胺碱性<苯胺胍基(季胺碱)pKa114、C苯甲酸：熔点：77°C对甲基苯甲酸：熔点：熔点 179-182°C对氯苯甲酸：熔点：240-243 ºC对氨基苯甲酸：熔点 187～188°C5、A（取代基都在 e 键时最稳定）6、A某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个 π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个 π 电子(n=2),故有芳香性. 7、B（萜类化合物是由异戊二烯单位头尾相连而成的，因而分子中的碳原子数都是 5 的整数倍。）8、A顺式 1,2-环戊二醇可以用一个分子上的两个羟基和丙酮的羰基发生缩合成环，反式则不可1、2、3、（Claisen 重排）4、5、(Perkin 反应)6、6、7、（构型翻转）8、（电环化反应）9、10、（形成烯胺）11、Gabriel 合成法 邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生成 N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是制备纯净的一级胺的一种方法。有些情况下水解很困难，可以用肼解来代替：反应机理 邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解相似。反应实例12、13、Hofmann 消除反应 季铵碱在加热条件下(100--200°C)发生热分解,当季铵碱的四个烃基都是甲基时,热分解得到甲醇和三甲胺:假如季铵碱的四个烃基不同,则热分解时总是得到含取代基最少的烯烃和叔胺:反应实例14、（第一步 Robinson 环缩合，第二步 NaBH4还原）15、四、推测结构1、A：B：有两个羰基峰，应该是含有一个酯，一个酮或醛。2、1.2:--CH2-C-OR：3H 2. 2 –CH2COR :3H 3.5：CH3-O ...
