第 十 四 章 烃 的 衍 生 物第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。 教与学方案 【自学反馈】1．卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件：方程式：规律：（2）消去反应条件：方程式：规律：3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入① 取代法 例：② 水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH ③ 还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH ④ 氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O ⑤ 水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ⑥ 酸化法 例： + HCl +H2O 催化剂△ 加压 催化剂△ 催化剂△ 加压笔记与反思 (2)羟基的消去① 脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O② 氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O③ 酯化法 例： CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O ④ 取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O⑤ 中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O 2．基团的保护(1)基团保护① 醛基的保护 如： ② 双键的保护 如： ③ 羟基的保护 如： R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH④ 羧基的保护 如： ⑤ 氨基的保护如： 【例题解析】【例 1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中 R 代表烃基，副产物均以略去（请注意 H 和 Br 所加成的位置）浓 H2SO4△H2SO4△ 催化剂△ 浓 H2SO4△写出 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转化为 CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。解题思路: 。易错点: 。【例 2】实验室在蒸馏烧瓶中加 NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O已知 CH3CH2Br 的沸点是 38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水,除了溶解 NaBr 外,其作用还有: 。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。(5)下列装置在实验中既能吸收 HBr 气体,又能防止液体倒吸的是 。（填写序号） 解题思路...
