第 十 四 章 烃 的 衍 生 物第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】1.掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用
2.学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护
3.掌握卤代烃卤原子的检验方法
教与学方案 【自学反馈】1.卤代烃的物理性质 2
卤代烃的化学性质 (1)水解反应 条件:方程式:规律:(2)消去反应条件:方程式:规律:3
基团的引入和消去 (1)羟基的引入① 取代法 例:② 水化法 例: CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH ③ 还原法 例:CH3CHO +H2 CH3CH2OH ④ 氧化法 例:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O ⑤ 水解法 例:CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ⑥ 酸化法 例: + HCl +H2O 催化剂△ 加压 催化剂△ 催化剂△ 加压笔记与反思 (2)羟基的消去① 脱水法 例: CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O② 氧化法 例: 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O③ 酯化法 例: CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O ④ 取代法 例:CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O⑤ 中和法 例:H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O 2.基团的保护(1)基团保护① 醛基的保护 如: ② 双键的保护 如: ③ 羟基的保护 如: R--OHR--OCH3 R--OCH3R--OH④ 羧基的保护 如: ⑤ 氨基的保护如: 【例题解析】【例 1】在有机反应物中,反应物相同而条件不同可以得到不同的产物,下式中 R 代表烃基,副产物均以略去(请注意 H 和 Br 所加成的位置)浓 H2SO4△H2SO4△ 催化剂△ 浓 H2SO4△写出 CH3CH2CH2CH2Br 分