同分异构体数目推断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物
同分异构体数目的推断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的推断方法
一、等效氢法要点:①同—C 上的 H 是等效的;②同—C 上所连的—CH
上的 H 是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的
例 1 化合物中,若两个 H 被一个-Cl 和一个-NO
取代,则得到的同分异构体数目为( )种
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有 7 种,故共有 14种
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少 2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用 Ω表示
若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O 与 C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子
例 2 化学式为 C7H8O,且遇 FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种
解析:首先确定 C7H8O 的不饱和度 Ω=(2×7+2-8)÷2=4,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为 4,所以 C7H8O 除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个-CH3 和一个-OH,上连接一个-CH3 和一个-OH,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为 3 种
三、优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基-CH2-,定结构
例 3、已知某有机物的化学式为 C5H11Cl,结构中有 2 个-CH3,2 个-CH2-,1 个-CH-,和 1个-Cl,写出其可能的结构
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2 个-CH2-可分为两个-CH2-和 1 个-CH2-CH2-
两个-CH2-的插法有两种,即 CH3CH2CHClCH2CH3 和