同分异构体数目推断四法同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的推断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的推断方法。一、等效氢法要点：①同—C 上的 H 是等效的；②同—C 上所连的—CH?上的 H 是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的 H 是等效的。例 1 化合物中，若两个 H 被一个-Cl 和一个-NO?取代，则得到的同分异构体数目为（ ）种。解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有 7 种，故共有 14种。二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少 2个氢原子，则有机物的不饱和度增加 1，用 Ω表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O 与 C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。例 2 化学式为 C7H8O，且遇 FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（ ）种。解析：首先确定 C7H8O 的不饱和度 Ω=(2×7＋2－8)÷2=4，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为 4，所以 C7H8O 除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个-CH3 和一个-OH，上连接一个-CH3 和一个-OH，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为 3 种。三、优先组合法不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基-CH2-，定结构。例 3、已知某有机物的化学式为 C5H11Cl，结构中有 2 个-CH3，2 个-CH2-，1 个-CH-，和 1个-Cl，写出其可能的结构。解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2 个-CH2-可分为两个-CH2-和 1 个-CH2-CH2-。两个-CH2-的插法有两种，即 CH3CH2CHClCH2CH3 和 CH；1个-CH2-CH2-的插法有两种，即 CH3CH2CH2CHClCH3 和 CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。四、换元法例 4 已知二氯苯的同分异构体有 3 种，从而推断四氯苯的同分异构体有（ ）种；一氯戊烷有 8 种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（ ）种。解析：苯只有 1 种等效氢共 6 个，从 6 个中选 2 个与从 6 个中选 4 个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分异构体也有 3 种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的-OH，即得戊醇属于醇类的同分异构体有 8 种。
