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化学选修5 有机合成

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一、有机合成过程中常见官能团得引入1。卤原子得引入方法(1)烃与卤素单质得取代反应。例如:CH 3CH 3+Cl2 H Cl+CH3CH 2Cl(还有其她得卤代烃)(还有其她得氯代苯甲烷)CH2===C H—CH3+Cl2C H2===C H—C H 2C l+H C l(2)不饱与烃与卤素单质、卤化氢得加成反应。例如:CH2===C H CH 3+B r2――→ CH2B r—CHBrCH 3CH 2===C H CH3+HBr――→ CH 3—CH Br CH 3CH C H+HC lC H 2===C H C l(3)醇与氢卤酸得取代反应。例如:R—OH+H X R—X+H2O。2。羟基得引入方法ﻩ)1(醇羟基得引入方法ﻩ① 烯烃水化生成醇。例如:CH 2===C H2+H2O――――――――→ ,\s\up 1 5(H 2 SO4 或 H3 P O4),\s\d o15(加热、加压C H3CH2—O H② 卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:CH3C H 2—B r+H2OCH3C H2—OH+HBr③ 醛或酮与氢气加成生成醇。例如:C H3C H O+H2C H 3C H 2—OHCH3C O C H 3+H2 ④ 酯水解生成醇。例如:C H3COOC H 2C H 3+H2O——-——-》CH3C O OH+CH3C H2O H(2)酚羟基得引入方法① 酚钠盐溶液中通入 CO2 生成苯酚。例如:② 苯得卤代物水解生成苯酚,例如:3。双键得引入方法ﻩ)1) 得引入① 醇得消去反应引入 。例如:C H3C H2OHCH2=== C H2↑+H2O② 卤代烃得消去反应引入 。例如:CH3C H2B r――→ CH2=== C H 2↑+H B r③ 炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质得量)可得到 。例如:CH≡CH+HC l——》CH2=== CH C l(2) 得引入,醇得催化氧化。例如:2 R CH2OH+O 2――→ ,\s\u p 1 5(催化剂),\s\d o1 5(△2R C HO+2 H2O2R2C HO HR1+O 2 +2 H 2O4.羧基得引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如:ﻩCH3C H O+2Cu(OH)2――→ C H3COOH+C u 2O↓+2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如:ﻩ2 CH3CH O+O 22 C H3CO O Hﻩ)3(酯在酸性条件下水解。例如:CH3CO O CH 2CH3+H2O((((,\s\u p15(H+)C H 3COO H+CH 3C H2O H(4)含侧链得芳香烃被强氧化剂氧化。例如:二、有机合成路线得选择1。合成路线得选择(1)一元合成路线:R—CH=== CH 2卤代烃一元醇――→ ,\s\up 15([O])一元醛一元羧酸→酯。ﻩ(2)二元合成路线:CH 2=== CH...

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