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有机化学第11章羧酸ppt课件CATALOGUE目录•羧酸概述与结构特点•羧酸物理性质与化学性质•羧酸合成方法及其反应机理•羧酸衍生物及其性质与应用•实验室中羧酸相关实验操作技巧•生活中羧酸及其衍生物应用实例01羧酸概述与结构特点羧酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物,具有酸性。定义根据羧基数目和位置的不同,羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸等;根据碳链结构的不同,可分为脂肪族羧酸和芳香族羧酸。分类羧酸定义及分类结构特点羧基由羰基和羟基组成,具有平面三角形结构,其中羟基氧原子和羰基碳原子之间的键具有部分双键性质。性质羧酸具有酸性,能与碱反应生成盐和水;羧基中的羟基氧原子具有亲核性,能参与亲核取代反应;羧酸能与醇反应生成酯,这是羧酸的重要性质之一。羧基结构特点与性质甲酸(HCOOH)最简单的羧酸,具有刺激性气味,易溶于水。甲酸具有还原性,能被氧化为二氧化碳和水。又称醋酸,是一种重要的有机化工原料。乙酸具有刺激性气味,易溶于水。乙酸在工业上可用于制造醋酸纤维、醋酸酯等。又称安息香酸,是一种芳香族羧酸。苯甲酸具有苯环的共轭效应,使得其酸性比脂肪族羧酸强。苯甲酸及其盐类可用作防腐剂、药物等。又称乙二酸,是一种二元羧酸。草酸具有强还原性,能被氧化为二氧化碳和水。草酸在工业上可用于制造草酸盐、染料、还原剂等。乙酸(CH3COOH)苯甲酸(C6H5COOH)草酸(H2C2O4)代表性羧酸介绍02羧酸物理性质与化学性质羧酸在常温下多为液体或固体,具有刺激性气味。低级羧酸易溶于水,高级羧酸难溶于水。羧酸的熔沸点比相对分子质量相近的醇高。物理性质表现010204化学性质分析羧酸具有酸性,能与碱反应生成盐和水。羧酸能与醇发生酯化反应,生成酯和水。羧酸能与氨或胺反应生成酰胺。羧酸能被还原剂还原成醛或醇。03利用羧酸的酸性,可用酸碱指示剂或pH试纸鉴别羧酸。利用羧酸能与醇发生酯化反应的性质,可通过酯化反应鉴别羧酸。利用羧酸能与氨或胺反应生成酰胺的性质,可通过与氨或胺的反应鉴别羧酸。利用羧酸能被还原剂还原成醛或醇的性质,可通过还原反应鉴别羧酸。01020304鉴别方法探讨03羧酸合成方法及其反应机理氧化法羰基化法酯的水解其他方法合成方法概述01020304通过氧化醇、醛等化合物得到羧酸,常用的氧化剂包括高锰酸钾、铬酸等。利用一氧化碳与卤代烃、醇、酚等反应,生成羧酸,该反应需要催化剂如钯、钴等。酯在酸性或碱性条件下水解,生成相应的羧酸和醇。包括格氏试剂与二氧化碳反应、氰基水解等。羰基化法反应机理一氧化碳在催化剂作用下插入到卤代烃、醇、酚等化合物的碳-氢键中,经过还原消除生成羧酸。氧化法反应机理氧化剂攻击醇或醛的羟基或羰基,经过一系列电子转移和重排,最终生成羧酸。酯的水解反应机理酯在酸性条件下,羰基受到水分子的亲核攻击,经过加成-消除过程生成羧酸和醇;在碱性条件下,酯首先与碱反应生成羧酸盐,然后水解生成羧酸。反应机理剖析将乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应,得到乙酸。1.乙醇氧化法2.乙醛氧化法3.酯的水解法将乙醛与氧气在催化剂作用下反应,得到乙酸。将乙酸乙酯在酸性或碱性条件下水解,得到乙酸和乙醇。030201实例演示:合成某羧酸04羧酸衍生物及其性质与应用酰卤酸酐酯酰胺衍生物类型及结构特点由羧酸与卤素反应得到,具有C=O双键和卤素原子直接相连的结构。由羧酸与醇反应得到,具有C=O双键和醇羟基(-OH)的结构。由两分子羧酸脱去一分子水得到,具有两个C=O双键的结构。由羧酸与胺反应得到,具有C=O双键和胺基(-NH2)的结构。易水解生成羧酸和卤化氢,可与醇反应生成酯。酰卤性质易水解生成羧酸,可与醇反应生成酯和酸。酸酐性质在酸性或碱性条件下可水解生成羧酸和醇,可与格氏试剂反应生成酮。酯性质较稳定,不易水解,但可在强酸性条件下与醇反应生成酯。酰胺性质性质表现与转化关系用于有机合成中引入酰基或制备酯类化合物。酰卤应用酸酐应用酯应用酰胺应用用于有机合成中引入酰基或制备酯类、酰胺类化合物。作为香料、增塑剂、溶剂等广泛应用于日常生活和工业生产中。作为药物、农药、染料等的重要中间体,也可用于合成高分子化合物。应用领域举例05实验室中羧酸...

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