阿司匹林得合成一、实验目得通过阿司匹林得合成,掌握酯化反应与精制原理及基本操作;熟悉药物合成实验装置得安装与使用;掌握水杨酸得限量检查方法
二、实验原理 阿司匹林得合成就是以水杨酸为原料,在硫酸催化下,用醋酐乙酰化得到
反应式如下:反应过程得副产物:水杨酸会自身缩合,形成一种聚合物,利用阿司匹林与碱反应生成水溶性钠盐得性质,从而与聚合物分离
存在未反应得水杨酸,在最后重结晶过程中可被除去
水杨酸得存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质(黄色及蓝至黑色物质),这也导致了阿司匹林不稳定变色
三、实验材料与设备表 1 玻璃仪器及规格名称规格数量量筒100ml1锥形瓶500ml1烧杯250ml2量筒5ml1 表 2 设备型号及规格表 3 试剂及规格四、实验操作步骤 1、向干燥得 500ml 锥形瓶中放入称量好得水杨酸 (10g,0、075mol)、乙酐(25ml、27g、0、265mol),滴入 1、5ml 浓硫酸,以保鲜膜封口后,轻轻振荡锥形瓶使完全溶解,在 77℃水浴中加热约 20min;(温度过高则使气泡产生,很有可能就是由于乙酐发生了分解) 2、移出锥形瓶后,待内容物温热时(手摸瓶壁没有烫感时即可,差不多 3040℃),慢慢加入 20~25ml 冰水(此时反应放热,甚至沸腾);平稳后再加入 200ml 水,用冰水浴冷却 1、5h,使结晶析出;抽滤,用少量冰水洗涤两次,得阿司匹林得粗品; 3、将阿斯匹林得粗产物移至另一 250ml 烧杯中,加入 125mL 饱与 NaHCO3(150ml水加 10g 碳酸氢钠)溶液,搅拌,直至无 CO2气泡产生
然后抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,弃去滤渣
4、将上述滤液倒入烧杯中(慢慢地分多次倒入),加盐酸溶液(大约 15mL 浓盐酸加入 40mL 水配置)调 pH 为 2 左右,阿斯匹林复沉淀析出
用冰水冷却,令结晶完全析出后,抽滤
