乙酰苯胺的制备[1]

乙酰苯胺的制备一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。二、实验原理 乙酰苯胺的用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰")、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸.苯胺乙酰化的必要性：(1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺)在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第 I 类定位基变成中等强度的第 I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物.(4)在某些情况下，酰化可以避开氨基与其它功能基或试剂（如 RCOCl，-SO2Cl，HNO2等)之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 芳胺的乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2］副产物的生成，假如在醋酸-—醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多,可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。乙酰苯胺的制备反应式： 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，乙酰苯胺的重结晶固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含量在 5％以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先实行其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。重结晶提纯的一般过程为:(1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；(4）将滤...