专练五有机化学综合实验题题型狂练1.(2013·广东深圳一模,33)工业上用异丙苯氧化法合成苯酚,其生产流程如图:有关物质的性质如下表:物质沸点溶解性主要化学性质异丙苯152.4℃不溶于水,易溶于酒精可被强氧化剂氧化苯酚181.8℃微溶于冷水,易溶于热水和酒精等有机溶剂易被氧化丙酮56.2℃易溶于水和有机溶剂不易被氧化(1)检验有机相中是否含有水的方法是_________________________________;(2)“操作2”的名称是________;(3)丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质,某同学做了如下检验。检验项目实验方案检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是________A.酸性KMnO4溶液,加热B.乙醇,溶解C.NaOH溶液(酚酞),加热检验丙酮中一定含有苯酚取少许待测液置于试管中,滴加1~2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是_________________________________________________________________(4)某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中,水浴加热,用0.1000mol·L-1酸性KMnO4溶液滴定(假定只有苯酚与KMnO4反应)。达到滴定终点时,消耗KMnO4溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为+28KMnO4+42H2SO4=====28MnSO4+14K2SO4+30CO2↑+57H2O①滴定终点的现象为_______________________________________________。②该废水中苯酚的含量为________mg·mL-1(保留2位有效数字)。解析(1)检验水的存在时,常利用白色的无水硫酸铜固体遇水变蓝的特征反应。(2)读图可知,操作2的目的是分离互溶的液态有机相,表格中信息说明它们的沸点相差很大,因此可用蒸馏法分离。(3)根据表格中信息可知,丙酮不易被氧化,而苯酚、异丙苯都易被氧化,因此纯净的丙酮不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚、异丙苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;丙酮、异丙苯、苯酚都易溶于酒精,因此不能根据是否溶于酒精确定是否含有杂质,故B错误;虽然苯酚具有酸性,能使含酚酞的NaOH溶液的红色褪色,但是异丙苯不能电离出氢离子,不能使含酚酞的NaOH溶液褪色,因此不能确定一定含有异丙苯,故C错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,这是检验苯酚存在与否的特征反应。(4)①酸性高锰酸钾呈紫红色,既是滴定反应的氧化剂,又是滴定终点判断的指示剂,当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫红色且半分钟内不褪色,即为滴定终点;②由于n=c·V,则滴定消耗的高锰酸钾为0.1000×10.00×10-3mol;由于+28KMnO4+42H2SO4=====28MnSO4+14K2SO4+30CO2↑+57H2O,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3×mol;由于m=n·M,苯酚的相对分子质量为94,则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10-3××94g=0.1000×10.00××94mg,则废水中苯酚的含量为0.1000×10.00××94mg÷20.00mL=0.84mg·mL-1。答案(1)取适量有机相置于试管中,加入适量CuSO4固体观察,如果固体变蓝色,说明有机物中含水,如果固体不变色,说明有机物中不含水(2)分馏(或蒸馏)(3)A滴加FeCl3溶液后,若试管中溶液变为紫色,则丙酮中含有苯酚,若试管中溶液不变为紫色,则丙酮不含苯酚(4)①当最后一滴KMnO4溶液滴入锥形瓶后,溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色②0.84(或0.85)2.(2013·广东清远一模,33)阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,学名为乙酰水杨酸,结构简式为。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成,主要原料是水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O],制备基本实验流程如下:85~90℃――→――→――→――→――→―――――――――→――→――→――→――→已知:1.乙酰水杨酸是白色晶体,易溶于乙醇、乙醚,在128~135℃易分解。2.主要试剂和产品的其他物理常数名称相对分子质量熔点或沸点(℃)水溶性水杨酸132158(熔点)微溶醋酸酐102139.4(沸点)与水反应乙酰水杨酸180135(熔点)微溶请根据以上信息回答下列问题:(1)写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式:_____________________________________________________________________________________。(2)制备阿司匹林主反应时,仪器必须干燥的原因是________________。(3)合成阿司匹林主反应时,最合适的加热方法是____...