第五章卤代烃-第五章卤代烷（Haloalkanes）VIP专享VIP免费

第五章卤代烷教学目的与要求：1.学会卤代烃的命名方法；2.掌握卤代烃的结构，了解卤代烃的物理性质；3.掌握卤代烃的反应、制备及亲核取代反应的机理。教学重点、难点：1.卤代烃的亲核反应机理，SN2机理和SN1机理；2.SN2和SN1立体化学；3.影响SN2和SN1反应的因素；4.格氏试剂的制备和应用。5.1卤代烃的分类和命名5.1.1卤代烃的分类1.按卤原子的个数分类（1）单卤代烃：CH3Cl一氯甲烷；CH3CH2Br溴乙烷Ph-CH2Br苄基溴（2）多卤代烃：CHCl3氯仿；CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷2.按卤原子所连碳的级数分类1°（伯）卤代烃——卤原子所连碳为一级碳CH3CH3CH2Br1-溴丙烷2°（仲）卤代烃——卤原子所连碳为二级碳CH3CHBrCH32-溴丙烷3°（叔）卤代烃——卤原子所连碳为三级碳(CH3)3CBr叔丁基溴5.1.2卤代烃的命名1.普通命名法以卤原子为官能团，以烃基为取代基，称为某基卤。例如：(CH3)3C－Cl(CH3)2CH－ClCH2＝CH－ClPhCH2－Cl叔丁基氯异丙基氯乙烯基氯苄基氯另外，多卤代烷还有一些习惯的特殊名称：CHCl3CHBr3CHI3称为卤仿或三卤甲烷；CCl4可称为四氯化碳或四氯甲烷。2.系统命名法以卤原子为取代基，把卤原子看作是烃的衍生物，以烃基或其他官能团为官能团，基团列出顺序按顺序规则。1-溴丙烷2-溴丙烷顺-1-甲基-2-氯环已烷5.2卤代烃的结构特征和物理性质5.2.1卤代烷的结构卤代烷结构上的共同特征是烷基链上的一个sp3碳与电负性元素（如F,Cl,Br,I）的p轨道形成s单键。5.2.2偶极矩（dipolemoment）虽然碳-卤键都是共价键，但它们具有极性，也就是说，电子密度“重心”与原子核的正电荷中心不相重合。这种不平衡产生一个偶极矩m，表示为电荷q与核间距d的乘积：m=q´d表5-2几种卤代烷的偶极矩XCH3XCH2X2CHX3CX4F1.821.971.65Cl1.941.601.030Br1.791.451.0201ClCH3I1.641.111.00具有偶极矩的分子比烷烃分子有较大的分子间作用力，即分子间正负电荷的吸引力，这种力称为偶极-偶极相互作用（dipole-dipoleinteractions），它是一种比范德华引力强的分子间作用力。5.2.3沸点一些一卤代物的沸点见表5.3表5.3一些一卤代烷(RX)的沸点（oC）R-RHRFRClRBrRICH3-CH3CH2-CH3(CH2)2-CH3(CH2)3-CH3(CH2)4-CH3(CH2)5-CH3(CH2)6-CH3(CH2)7-(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-CH3CH2(CH3)CH-(CH3)3C--161.7-88.6-42.1-0.536.168.798.4125.7-42.1-11.7-0.5-11.8-78.4-37.7-2.532.562.891.5117.9142-9.425.116.0--24.212.346.678.4107.8134.515918234.868.868.350.73.638.471.0101.6129.6155.3178.9200.359.491.291.273.142.472.3102.5130.5157181.3204225.589.5120121100(分解)沸点顺序：RH