北京大学化学学院考试专用纸姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B考试日期:2010,6,30阅卷教师：以下以下为答题纸，共页题号一二三四五六期末成绩期中成绩平时成绩总成绩分数北京大学考场纪律1、考生进入考场后，按照监考老师安排隔位就座，将学生证放在桌面上。无学生证者不能参加考试；迟到超过15分钟不得入场。在考试开始30分钟后方可交卷出场。2、除必要的文具和主考教师允许的工具书、参考书、计算器以外，其它所有物品（包括空白纸张、手机、或有存储、编程、查询功能的电子用品等）不得带入座位，已经带入考场的必须放在监考人员指定的位置。3、考试使用的试题、答卷、草稿纸由监考人员统一发放，考试结束时收回，一律不准带出考场。若有试题印制问题请向监考教师提出，不得向其他考生询问。提前答完试卷，应举手示意请监考人员收卷后方可离开；交卷后不得在考场内逗留或在附近高声交谈。未交卷擅自离开考场，不得重新进入考场答卷。考试结束时间到，考生立即停止答卷，在座位上等待监考人员收卷清点后，方可离场。4、考生要严格遵守考场规则，在规定时间内独立完成答卷。不准交头接耳，不准偷看、夹带、抄袭或者有意让他人抄袭答题内容，不准接传答案或者试卷等。凡有违纪作弊者，一经发现，当场取消其考试资格，并根据《北京大学本科考试工作与学术规范条例》及相关规定严肃处理。5、考生须确认自己填写的个人信息真实、准确，并承担信息填写错误带来的一切责任与后果。学校倡议所有考生以北京大学学生的荣誉与诚信答卷，共同维护北京大学的学术声誉。装订线内不要答题一、命名下列化合物(10分)(1)CH3CCH2CH2CH2CONH2(2)(3)CH3CHCH2CH2COCH3NCH2CH3OClOBr4-氯戊酸甲酯5-氧代己酰胺4-乙基-2-溴吡啶NOO2NBr(5)(4)CH3CCHCH2OHOOH5-硝基-4-溴□恶唑3,4-二羟基-2-丁酮二、按指定性能排序（10分）(1)下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。c>b>a>d(2)下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。c>b>a>d(3)以下化合物发生亲电取代反应的速率（由大到小排列）。b>c>d>a(4)以下化合物与水发生水解反应的速率（由快到慢排列）。c>a>d>b(5)下列化合物的沸点（由高到低排列）。d>a>b>c三、回答下列问题（15分）(1)画出下列化合物中异戊二烯结构单元，并指出它们各属于哪一类萜。（A）（B）A:倍半萜，B:单萜，(2)下图是甾族类天然产物的基本骨架。其中，A环与B环以顺式或反式方式并联，C环与D环以反式方式并联。(3)用箭头指出下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。(4)将下列化合物的Fischer投影式改写成Haworth透视式。(5)将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。CH2OHCH2NH2H3COH苄胺苄醇对甲苯酚(A)(B)(C)(A)(B)(C)NaOHABCHClABANaOHHClC水溶液有机相水相的钠盐水相有机相的盐酸盐稀再进一步分别纯化四、完成下列反应，写出主要产物结构(30分)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.五、化合物鉴别和结构推测（15分）(1)用化学方法鉴别下列化合物CH3CHO(A)(B)(C)CH3CH2CH2CHCH3OH(D)CHOCHOI2/NaOH黄色沉淀黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling试剂红色沉淀无沉淀PhNHNH2无沉淀沉淀(2)用化学方法鉴别下列化合物沉淀沉淀NaOH溶解不溶解PhSO2ClNH2NHCH2CH3CHCOOHCOOHNH2BrBr(A)(B)(C)(D)NaOH溶解不溶解溶解不溶解茚三酮实验，区分（C和D）(3)分子式为C7H15N的化合物A，与过量CH3I反应，再与湿的Ag2O加热给出B（C9H19N），B与过量CH3I反应再与湿的Ag2O加热给出化合物C（C7H12）和三甲胺,C用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛,请写出化合物A,B，C的结构以及各步反应式。NNNN(A)(B)(C)ACH3I,Ag2OBCH3I,Ag2OCO3,ZnHCHO+OON(C)(A)(B)ACH3I,Ag2OBCH3I,Ag2OCO3,ZnHCHO+OON(C)(A)(B)ACH3I,Ag2OBCH3I,Ag2OCO3,ZnHCHO+OO六、由指定原料实现以下的转变，可以用含小于或等于三个碳原子但不超过三个碳原子的有机物以及必要的无机试剂。（20分）（1）（2）（3）（4）（阿司匹林）
