高三化学同分异构体的判断与书写教案【重点】同分异构体的判断和书写。【难点】芳香酯类同分异构体的书写。【教具】课件【时间】2007.4.15.【上课人】殷鹤健《考试大纲》对这部分内容明确了以下要求:理解同分异构体的概念,能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式;能够辨认和列举异构体。从历年的高考命题来看,同分异构体的识别、辨认、种类的确定以及结构简式的书写一直是命题的热点之一。一.同分异构体的判断1.同分异构体的概念分子式相同(分同)结构不同(构异)的化合物。2.同分异构体的判断(1)同分的判断对一些简单化合物,可直接数一数,以确定分子式是否相同。而对于复杂化合物,借助不饱和度确定分子式是否相同是行之有效的手段。【例1】①在下列化合物(A)-(D)中,与2-萘酚分子式相同的是②下列四种化合物中,分子式相同的是(2)异构的判断常见的异构形式有:类别异构、碳架异构、官能团位置异构。其中碳架异构和官能团的位置异构在下面同分异构体的书写中通过实例再做作说明。以下列举常见类别异构:组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃环烷烃CH2=CHCH3H2CCH2CH2CnH2n-2炔烃二烯烃CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛酮CH3CH2CHOCH3COCH3CnH2nO2羧酸酯羟基醛CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO1CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)二.同分异构体数目的确定一元取代物同分异构体数目的确定一般通过找等效氢原子法。所谓等效氢指的是①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效。③处于镜面对称位置上的氢原子等效。实际应用中①②比较直观,而③则需要认真观察才能发现。【例2】(1)某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14(2)有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列两种稠环芳香烃(Ⅰ)和(Ⅱ)的一氯代物分别有几种同分异构体?(Ⅰ)(Ⅱ)【练习】苯与无机苯(B3N3H6)是等电子体,它们具有相似的结构和性质,则无机苯一氯代物的异构体数为种,二氯代物的异构体数为种。三.同分异构体的书写从目前综合卷的命题来看,对取代物同分异构体的书写考查较少,较多的则是考查给定分子式的同分异构体的书写,尤以芳香酯类的同分异构体的书写最为多见。下面具体讨论这个问题。【例3】写出C4H10O的所有同分异构体。【归纳】一般按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。【例4】萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:2(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④只能生成两种一氯代物产生。【分析】(1)对于模型图我们在以往的做题中已碰到多次,对这类题目可作如下思考:先研究图形的结构特点,然后大胆推测出图形中不同形状的圆圈可能代表的原子。(具体可根据碳4价、氮3价、氧2价的原则。所以本题可先作如下引导:①观察图形,找出图中共有几种原子?连接方式如何?各是什么原子?②找出各种原子的总数目,确定分子式。③知道分子式后在再确定结构简式。(2)应具体分析各题给信息对同分异构体结构书写的限制,要求同学认真分析每一个信息,可作如下引导:1、由信息②知结构中含何种官能团?2、由第③个信息分析能和NaOH反应的官能团有哪些?3、第④个信息的作用是什么?(确定官能团在苯环上的位置)【例5】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3(MBBA)CH3...